Ein Überblick über bioaktive Flavonoide aus Zitrusfrüchten Teil 1

Kontaktieren Sie bitteoscar.xiao@wecistanche.comfür mehr Informationen

Abstrakt:Zitrusarten sind eine der weltweit beliebtesten Obstkulturen, die wegen ihrer wirtschaftlichen und ernährungsphysiologischen Vorteile auf der ganzen Welt angebaut werden. Zitrusfrüchte sind, wie andere Obst- und Gemüsesorten, eine wichtige Quelle für mehrere antioxidative Moleküle (Polyphenole, Ascorbinsäure und Carotinoide), die die schädlichen Auswirkungen freier Radikale auf den menschlichen Körper hemmen können; Aufgrund ihrer funktionellen und gesundheitsfördernden Eigenschaften gelten Zitrusarten nicht nur in der Lebensmittelindustrie, sondern auch in der pharmazeutischen Industrie als wertvolle Früchte. Flavonoide gehören zu den Hauptbestandteilen von Polyphenolen, die in verschiedenen Teilen von Zitrusfrüchten (Haut, Schalen, Samen, Fruchtfleischmembran und Saft) vorkommen. Flavonoide haben unterschiedliche biologische Eigenschaften (antivirale, antimykotische und antibakterielle Aktivitäten).BioflavonoideMehrere Studien haben auch die gesundheitsbezogenen Eigenschaften von Zitrusflavonoiden gezeigt, insbesondere antioxidative, krebshemmende, entzündungshemmende, alterungshemmende und kardiovaskuläre Schutzaktivitäten. In der vorliegenden Übersicht wird versucht, die aktuellen Forschungstrends zu Flavonoiden in verschiedenen Zitrusarten zu diskutieren.

Schlüsselwörter:Zitrusgattung; bioaktive Moleküle; Flavonoide; therapeutische Wirkungen; Extraktionsmethoden

Bitte klicken Sie hier, um mehr zu erfahren

1. Einleitung

Die Zitrusgattung ist eine der weltweit führenden Obstkulturen, die sowohl für die Lebensmittelverarbeitung als auch für die Herstellung frischer Säfte angebaut wird. Die Gattung Citrus gehört zur Familie der Rutaceae, die mehrere Arten wie Orangenarten, süße und saure Orangen, Zitrone, Tangerinen (Mandarinen) und Tangoren enthält. Jede Art oder Hybridkreuzung hat eine oder mehrere Sorten. Zitrusfrüchte sind nicht nur eine reichhaltige Quelle für die Vitamine A, C und E, Mineralstoffe und Ballaststoffe, sondern auch eine großartige Quelle für Sekundärmetaboliten wie Polyphenole und Terpenoide[1]. Flavonoide und Phenolsäuren sind die Hauptklassen von Phenolverbindungen, die in Zitrusfrüchten vorkommen [2]. Im Allgemeinen enthält die Fruchtschale eine höhere Konzentration an antioxidativen Substanzen als die anderen Teile der Frucht [3]. Zitrusflavonoidgehalte und -profile variieren erheblich von einer Spezies zur anderen [4].Cistanche kaufenZitrusschalen, die zwischen 50 und 65 Prozent des Gesamtgewichts der Früchte ausmachen, sind eine reiche Quelle bioaktiver Verbindungen, einschließlich natürlicher Antioxidantien wie Flavonoide [5]. Mehrere Studien zeigten, dass Zitrusflavonoide entzündungshemmende, krebshemmende, antibakterielle, alterungshemmende und kardiovaskuläre Schutzaktivitäten aufweisen [6,7].

Cistanche kann Anti-Aging

Unser Ziel ist es hier, einen Überblick über die Struktur, Klasse und Herkunft der verschiedenen Klassen von Citrus-Flavonoiden zu geben. Darüber hinaus versuchen wir, Daten aus der wissenschaftlichen Literatur zusammenzufassen und Werte zu den Flavonoiden in einigen Zitrusarten und ihren gesundheitsfördernden Eigenschaften darzustellen.

2. Die Zitrus-Taxonomie

Citrus ist eine terrestrische Blütenpflanze, die zur Familie der Rautengewächse, der Unterfamilie der Aurantioideae, dem Tribus Citrate und dem Subtribus Citrine gehört (Tabelle 1)[8]. Die Gattung Citrus enthält viele Arten oder Arten von Arten, die sich hinsichtlich ihrer Früchte, Blüten, Blätter und Zweige unterscheiden. Die Taxonomie der Gattung Citrus ist komplex und umstritten, hauptsächlich wegen der sexuellen Kompatibilität zwischen Arten und Gattungen und der Polyembryonie, die die mütterlichen Genotypen fixiert und reproduziert. Die Klassifizierungskriterien basieren hauptsächlich auf morphologischen Merkmalen. Es gibt zwei Hauptsysteme der Citrus-Taxonomie: das System von Swingle und Reece (1967) [9] und das System von Tanaka (1977) [10]. Diese beiden Autoren präsentierten zwei unterschiedliche Konzepte der Klassifikation. Swingle konnte nur 16 Arten von Zitrusfrüchten identifizieren, während Tanaka 156 Arten definierte.ZistanchDie Klassifikation von Swingle und Reece (1967), basierend auf der Essbarkeit von Früchten, unterscheidet zwischen der Untergattung Eucitrus, in der alle kultivierten Taxa zusammengefasst sind, und der Untergattung Papeda [9]. Die letztgenannte Untergattung besteht aus sechs Arten: C. migrant Wester (derzeit ein Synonym von C.hystrix DC.), C. ichangensis Swing (derzeit ein Synonym von Citrus caoaleriei H.Lev.ex Cavalerie), C. hystrix DC. C. latipes (Swingle) Yu. Tanaka, C.celebica Koord (derzeit ein Synonym von Citrus hystrix DC.) und C. macroptera Montr.(Sankara) (derzeit ein Synonym von Citrus hystrix DC.).

Die Untergattung Eucitrus umfasst zehn kultivierte Arten: C.medica L. (Zitrone), C.au-Aurantium L. (Sauerorange) und C.sinensis (L.)Osbeck (Süßorange), C.limon (L.) Osbeck(Zitrone), Citrus aurantifolia(Christm.) Swingle(Key Lime), C.maxima(Burm.) Mar. (Pampelmuse), C. par-adisi Macfad.(Grapefruit), C.reticulata Blanco (Mandarine), C. India Yu.Tanaka (Indische Wildorange) und C.tachibana (Tachibana-Orange), die derzeit ein Synonym für C.reticulata Blanco ist.

Tanakas Taxonomie ist viel detaillierter als die von Swingle und Reece übernommene.Cistanche AustralienTatsächlich unterteilte Tanaka die Gattung Citrus in zwei Untergattungsarten: Archicitrus und Metacitrus. Daher betreffen die Hauptunterschiede zwischen der Swingle- und der Tanaka-Klassifizierung die Anerkennung von Zitrushybriden, Kultursorten, Knospenflecken und abweichenden Taxa als echte botanische Arten. Tanaka (1977) betrachtete sie als absolute botanische Spezies; Andererseits akzeptierten Swingle und Reece sie nicht als echte taxonomische Arten.

3. Zitrusflavonoide: Struktur, Klassifizierung und Biosynthese

3.1.Struktur und Klassifizierung von Flavonoiden aus Zitrusfrüchten

Flavonoide sind eine wichtige Klasse von Naturprodukten; insbesondere gehören sie zu den Polyphenolverbindungen und werden von Pflanzen über Primär- oder Sekundärstoffwechsel synthetisiert, die vor kurz- oder langfristigen Bedrohungen schützen und eine wichtige Funktion in der Pflanzenentwicklung und -reproduktion spielen l2J. Flavonoide sind im gesamten Pflanzenreich weit verbreitet und werden mit vielen gesundheitlichen Vorteilen in Verbindung gebracht [13]. Sie sind eine wichtige Klasse von sekundären Pflanzenstoffen, die in Zitrusfrüchten entdeckt wurden, insbesondere in Schalen, Fruchtfleisch und Samen. Flavonoide sind polyphenolische Substanzen mit geringem Molekulargewicht, die das gleiche Grundskelett aus fünfzehn Kohlenstoffen (C6-C3-C6) haben, bestehend aus zwei Phenylringen (A und B), die durch einen heterocyclischen Pyran- oder Pyronring verbunden sind (C) in der Mitte, abhängig von ihren Substituenten. Flavonoide werden in Flavonole, Anthocyanidine, Flavanone, Flavone und Chalkone unterteilt [14]. Die generische Flavonoidstruktur und das Nummerierungssystem, das verwendet wird, um die Kohlenstoffpositionen um das Molekül herum zu unterscheiden, sind in Tabelle 2 gezeigt. Die drei Phenolringe, aus denen das Flavonoidmolekül besteht, werden Pyranringe genannt. Zitrusflavonoide werden in drei Haupttypen unterteilt, nämlich Flavanone, Flavone und Flavonole [15]. In Tabelle 2 werden die Klassifizierung von Zitrusflavonoiden und die chemischen Strukturen der wichtigsten Flavonoide dargestellt. Die wichtigsten Flavonoide in Zitrusarten sind Hesperidin, Narirutin, Naringin und Eriocitrin.

3.2. Biosynthese von Flavonoiden

Dem Flavonoidweg geht der allgemeine Phenylpropanoidweg voraus, bei dem drei Enzyme an der Umwandlung der Aminosäure Phenylalanin in 4-Cumaroyl-CoA beteiligt sind. das erste Enzym, Phenylalanin-Ammoniak-Lyase (PAL:EC

4.3.1 katalysiert die Umwandlung der Aminosäure

Phenylalanin zu trans-Zimtsäure, unter Freisetzung von Ammoniak (NH3), dann die beiden anderen Enzyme (das Enzym Cinnamat 4-hydroxylase(C4H: EC1.14.14.91), gefolgt von 4-Cumarat- CoA-Ligase (4CL: EC6.2.1.12)) katalysiert die Reaktion, die zum Erhalt von 4--Cumaroyl-CoA führt, das ein wichtiger Vorläufer im Flavonoid-Weg ist [12,13]. Die Biosynthese von Flavonoiden geht auf den Phenylpropanoide-Weg zurück und wird von zwei Vorläufern namens Malonyl-CoA und p-Cumaroyl-CoA eingeleitet (Abbildung 1). Nach der Kondensation von drei Acetateinheiten aus Malonyl-CoA mit einem Molekül p-Cumaroyl-CoA entstehen Naringenin-Chalcone. Naringenin-Chalcon, ein Hauptpigment vieler Blüten, Blätter und Früchte, wird durch Chalcon-Isomerase (CHI) oder nicht-enzymatisch in vitro in Naringenin umgewandelt [14,15].Cistanche-VorteileDiese durch Chalconsynthase (CHS: EC 2.3.1.74) katalysierte Reaktion gilt als der regulatorische Schlüsselschritt bei der Synthese von Flavonoiden. Es katalysiert die stereospezifische Isomerisierung von Chalkonen zu ihren entsprechenden (2S)-Flavanonen über einen Säure-Base-Katalysemechanismus; Die instabile Chalcon-Form wird normalerweise durch das Enzym Chalcon-Isomerase (CHI: EC 5.5.1.6) isomerisiert, um die strukturellen Vorstufen für eine breite Palette von Flavonoiden wie Flavonole, Flavanone, Anthocyaninglykoside und andere abgeleitete Verbindungen zu bilden (Abbildung 1).

Abbildung 1. Biosyntheseweg der pflanzlichen Flavonoide [15]. Enzyme für jeden Schritt sind wie folgt angegeben: PAL, Phenylalanin-Ammoniak-Lyase; C4H, Cinnamat-4--Hydroxylase; 4CL, 4-Cumarat-CoA-Ligase; CHS, Chalconsynthase; CHI, Chalconisomerase; F3H, Flavanon-3-hydroxylase; F3'H, Flavonoid-3'-hydroxylase; DFR, Dihydroflavonol-4--Reduktase; FNS, Flavonolsynthase; FLS, Flavonolsynthase; LAR, Leucoanthocyanidinreduktase; ANS, Anthocyanidinsynthase; UFGT, UDP-Glucose: Flavonoid-3-O-Glycosyltransferase.

Neohesperidose ({{0}}OaL-Rhamnosyl-D-Glucose) ist in Position 7 verknüpft [28]. Hesperidin (0.002 bis 9,42 mg/g Schalentrockenmasse) [29,30] ist das wichtigste Flavanon in allen Zitronensorten, während die Gehalte an Diosmin und Eriocitrin am niedrigsten sind [31]. Mandarinenschalen sind reich an Hesperidin (3,95 bis 80,90 mg/g Schalentrockenmasse)[32,33], Narirutin (7,66 bis 15,3 mg/g Schalentrockenmasse)[22,34] und Naringin (0,54 bis 0,65 mg/g auf trockener Basis schälen)[32,33]. Naringin ist das am häufigsten vorkommende Flavonoid in Grapefruit- und Bitterorangenschalen und verleiht einen charakteristischen bitteren Geschmack (10,26 bis 14,40 mg/g Schale auf Trockenbasis)[29,35].

Zitrusschalen enthalten auch Polymethoxylflavone, wie Sinensetin ({{0}}.08 bis 0,29 mg/g Trockenbasis), Nobiletin (0,2 bis 14,05 mg/g Trockenbasis), Mandarine (0,16 bis 7,99 mg/g Trockenbasis) und Heptamethoxyflavon [26, 36-38]. Die glykosylierten Flavone sind in geringen Mengen in Zitrusschalen vorhanden, wie Diosmin, Roofline, Isorhoifolin und Luteolin. Andere Flavonoide sind in sehr geringen Mengen in Zitrusschalen vorhanden, wie Flavonole (Quercetin, Rutin, Myricetin und Kaempferol) [39].

Mehrere Studien haben gezeigt, dass die Extrakte aus Samen und Blättern von Zitrusfrüchten große Mengen an phenolischen Verbindungen wie Flavonoiden enthalten [40,41]. Naringin ist das am häufigsten vorkommende Flavonoid in Grapefruitkernen (0,2 mg/g Samen)[41]. Der Flavonoidgehalt in Zitrusschalen ist viel höher als in den Samen. Sie kommen in Pflanzen und Lebensmitteln meist als Glykoside vor [42].

5. Zitrus-Flavonoid-Extraktionstechniken

Es wurde festgestellt, dass Zitrusflavonoide in praktisch allen Portionen von Zitrusfrüchten verschiedener Arten allgegenwärtig sind 45. Die Extraktion ist ein entscheidender Schritt im Analyseprozess, und ihr Erfolg hat einen erheblichen Einfluss auf die Qualität der Endergebnisse [46]. Flavonoide können nur nach Anwendung geeigneter Extraktionsverfahren isoliert, nachgewiesen und charakterisiert werden. Im Allgemeinen können zur Extraktion bioaktiver Verbindungen mehrere Verfahren verwendet werden, von denen viele seit Hunderten von Jahren weitgehend konstant geblieben sind. Alle diese Strategien haben die gleichen Ziele: (a) Extraktion ausgewählter bioaktiver Chemikalien aus komplizierten Pflanzenproben; (b) Verbesserung der Selektivität der Analysemethode und Vermeidung des Vorhandenseins von Interferenzen, die die Analyse verändern könnten; und (c) Verbesserung der Bioassay-Empfindlichkeit durch Erhöhen der Konzentration von Zielverbindungen vor der Analyse [46-48].

5.1. Konventionelle Extraktionstechniken

Verschiedene traditionelle Extraktionsverfahren können verwendet werden, um bioaktive Chemikalien aus pflanzlichen Quellen zu extrahieren. Die Gewinnung bioaktiver Chemikalien aus Pflanzenmatrices unter Verwendung gebräuchlicher Lösungsmittel wird als konventionelle Extraktion (mit oder ohne Wärmebehandlung) bezeichnet[49J. Die meisten dieser Ansätze beruhen auf der Extraktionskraft der verschiedenen verwendeten Lösungsmittel sowie auf der Verwendung von Wärme und/oder Mischen. Die bekannten herkömmlichen Verfahren zum Extrahieren bioaktiver Chemikalien aus Pflanzen sind (1) Mazeration, (2) Infusion, (3) Abkochen, (4) kontinuierliche Heißextraktion (Soxhlet-Extraktion), (5) Hydrodestillation und (6) Perkolation.

5.2. Nicht kontextuelle Extraktionstechniken

Der Abbau von Zielverbindungen aufgrund hoher Temperaturen und langer Extraktionszeiten in Lösungsmitteln ist ein Hauptproblem, dem man bei klassischen Extraktionstechniken begegnet. Auf dieser Grundlage wird das Auffinden verschiedener Extraktionsstrategien zur Überwindung dieser Schwierigkeit zu einem entscheidenden Schritt zur Verbesserung der Extraktionseffizienz und/oder Selektivität. Oder mit speziellen Hilfsmitteln/energieintensiven Intranten, wie z. B. mikrowellenunterstützte Extraktion 50], unter Druck stehende Flüssigkeitsextraktion [51, überkritische Flüssigkeitsextraktion [52], ultraschallunterstützte Extraktion, kalte plasmaunterstützte Extraktion [53], Hochdruck- unterstützte Extraktion [54], gepulste elektrische Feld-unterstützte Extraktion [55] und enzymunterstützte Extraktion [56] ist in der wissenschaftlichen Literatur als effiziente Alternative gut dokumentiert. Im Allgemeinen müssen bei der Untersuchung von aus Pflanzen gewonnenen Chemikalien die Methode und die Lösungsmittel, die für die Extraktion verwendet werden, sorgfältig angepasst werden [57]. In diesem Zusammenhang werden einige der unkonventionellen Extraktionsmethoden diskutiert.

5.2.1. Ultraschallunterstützte Extraktion (UAE)

Die ultraschallunterstützte Extraktion ist eine neue Technologie, mit der Naturprodukte extrahiert werden, deren Extraktion mit herkömmlichen Methoden früher viele Stunden dauerte. Ursprünglich wurde es zur Konservierung von Lebensmitteln verwendet, aber in den letzten zehn Jahren wurde es auch verwendet, um nützliche Substanzen (hauptsächlich Polyphenole) zu extrahieren. Aufgrund der Einfachheit des Verfahrens sind Vorteile wie verkürzte Extraktionszeit, erhöhte Extraktausbeute und die Verwendung von Wasser als Lösungsmittel, wodurch der Einsatz organischer Lösungsmittel reduziert wird, dokumentiert. Daher sollten die Extraktionsparameter (z. B. Extraktionsdauer, Lösungsmittelsystem und, wenn möglich, US-Frequenz) vor der Entwicklung des Extraktionsverfahrens abgestimmt werden, um unerwünschte Reaktionen zu vermeiden, die durch die VAE erzeugt werden, und um das Extraktionsfeld zu maximieren. Londono-Londonoet al. 2010, führten die Extraktion von Zitrusschalenflavonoiden aus C, Sinensis, C. latifolia und C. reticulata unter optimalen Ultraschallbedingungen von 60 kHz, 40 Grad für 1 Stunde unter Verwendung von Methanol als Lösungsmittel durch [59].

5.2.2. Extraktion mit überkritischen Flüssigkeiten (SFE)

Die überkritische Extraktion ist eine moderne Technik, bei der Gase verwendet werden, die ihren kritischen Druck und ihre kritische Temperatur überschritten haben, was zu einer Flüssigkeit mit Qualitäten zwischen einem Gas und einer Flüssigkeit führt [60]. Die überkritische CO2-Extraktion (unter Verwendung von CO2 als Lösungsmittel, hauptsächlich aufgrund seiner Anpassungsfähigkeit, Verfügbarkeit und geringen Kosten) ist ein bevorzugter Ansatz zur Extraktion zahlreicher Wirkstoffe. Trotz der Tatsache, dass jedes Gas als überkritisches Fluid verwendet werden kann [61], da Flavonoide polare Moleküle sind, erfordert SFE die Anwesenheit eines Co-Lösungsmittels wie Ethanol oder Methanol]62]. Es wurde eine Studie durchgeführt, um Nobiletin und Tangeritin aus C. depressa var. Hayata zu extrahieren. Die Autoren testeten sowohl Methanol als auch Ethanol als Lösungsmittel. Unter den in ihrer Veröffentlichung beschriebenen Bedingungen haben Lee et al. [36] fanden heraus, dass SFE eine höhere Menge an Flavonoiden (plus 7 Prozent) liefert als VAE.

6. Zitrusflavonoide und chronische Krankheiten

In den letzten Jahrzehnten haben mehrere epidemiologische Studien die Wirkung einer hohen Nahrungsaufnahme von Phenolverbindungen wie Flavonoiden auf tödliche Krankheiten gezeigt, insbesondere ihre Rolle bei der Prävention von Herz-Kreislauf-Erkrankungen und Krebs. Der Wirkmechanismus, der an den gesundheitlichen Auswirkungen von Flavonoiden beteiligt ist, erfolgt hauptsächlich durch die Hemmung der Lipid- und DNA-Oxidation (antioxidative Aktivität) und die Kontrolle der Genexpression [63,64]. Die gesundheitlichen Auswirkungen von Flavonoiden umfassen Folgendes.

6.1.Antioxidative Wirkung

Flavonoide sind in der Lage, freie Sauerstoffradikale durch die Übertragung eines Elektrons oder Wasserstoffs abzufangen. Das ungepaarte Elektron kann über den gesamten aromatischen Zyklus delokalisiert werden. Es kann sich jedoch nach mehreren Prozessen weiterentwickeln, entweder durch Reaktion mit Radikalen oder anderen Antioxidantien oder mit Biomolekülen. Die antiradikalische Aktivität von Phenolen wurde mit dem Potenzial zur Oxidation von Flavonoiden korreliert [65]. Die antioxidative Aktivität von Flavonoiden kann durch die Komplexierung von Übergangsmetallen ausgeübt werden. Tatsächlich beschleunigen diese die Bildung reaktiver Sauerstoffspezies. Darüber hinaus kann die Komplexierung von Flavonoiden durch Übergangsmetalle ihre antioxidative Kapazität verbessern, indem ihr Oxidationspotential verringert wird [65,66]. Flavonoide sind für ihre Fähigkeit bekannt, mehrere Enzyme zu hemmen, darunter insbesondere die Oxidoreduktasen, an denen während ihres katalytischen Zyklus Radikalspezies (wie Lipoxygenase, Cyclooxygenase, Monooxygenase, Xanthinoxidase, Phospholipase A2 und Proteinkinase) beteiligt sind [65 ]. Aufgrund ihrer antioxidativen Wirkung werden Flavonoide in mehreren Bereichen eingesetzt. Mehrere Studien schlagen vor, synthetische Antioxidantien wie Butylhydroxycancel und Butylhydroxytoluol durch natürliche Antioxidantien zu ersetzen, da ihre Toxizität an der Förderung der Entwicklung von Krebszellen beteiligt ist [67].

6.2. Antikarzinogene Aktivität

Es wurde festgestellt, dass Zitrusflavonoide (Flavanone und späte Polyethoxyflavone) interessante Eigenschaften auf dem pharmazeutischen Gebiet haben. Diese Verbindungen tragen aufgrund ihrer Eigenschaften dazu bei, bestimmten Krankheiten wie Krebs vorzubeugen [68]. In den letzten Jahren haben viele Studien gezeigt, dass ein Zusammenhang zwischen der Einnahme von Flavonoiden und ihrer potenziellen therapeutischen Anwendung gegen Krebs besteht. Jagetia et al. [69] zeigten, dass Flavonoide eine antimutagene Wirkung haben, indem sie die DNA vor oxidativen Schäden schützen und freie Radikale neutralisieren, die Mutationen verursachen. Andere Studien zeigten, dass Flavonoide an antiproliferativen Mechanismen beteiligt sein könnten [42]. Studien an Mäusen zeigten, dass die Einnahme von Hesperetin die Hemmung des proliferierenden Zellkernantigens und die Wachstumshemmung des Aromatase-exprimierenden MCF-7-Tumors bei ovariektomierten athymischen Mäusen förderte [70,71]. Hesperidin führte als Glycosid von Hesperetin zu Zellapoptose, indem es die Expression von p53 und Peroxisom-Proliferator-aktiviertem Rezeptor-Gamma durchführte [72]. In einer kürzlich durchgeführten Studie zeigte Naringenin eine antimutagene Modifikation durch Aktivierung der DNA-Reparatur nach oxidativer Schädigung in menschlichen Prostatakrebszellen [73]. Aktuelle Forschungsergebnisse deuten darauf hin, dass Didymin, ein typisches diätetisches Glykosidflavonoid, auch bekannt als Neoponcirin, eine antiproliferative Wirkung auf Brustkrebs zeigte [74]. Darüber hinaus können Tangeretin und Nobiletin eine Anti-Angiogenese-Aktivität durch die Hemmung der angiogenen Differenzierung und die Ausübung eines Zellzyklusarrests in Brust- und menschlichen Dickdarmkrebs-Zelllinien zeigen [75,76]. Zusammenfassend zeigten mehrere Studien, dass Flavonoide eine Anti-Karzinogenese-Wirkung ausüben könnten, indem sie die Metastasenkaskade, die Hemmung der Krebszellmobilität in Kreislaufsystemen, Proapoptose, Blockierung der Zellzyklusprogression und Antiangiogenese blockieren [19].

6.3. Kardiovaskuläre Wirkungen

Herz-Kreislauf-Erkrankung ist ein allgemeiner Begriff für Erkrankungen, die das Herz und den Blutkreislauf beeinträchtigen, einschließlich Erkrankungen der Koronararterien, wie Angina pectoris und Myokardinfarkt. Diese können durch Bluthochdruck, Diabetes, Fettleibigkeit, hohe Cholesterinwerte usw. verursacht werden. Diabetes führt zu verstärkter Entzündung, und oxidativer Stress verschlechtert auch die Dysfunktion der Endothelzellen. Flavonoidreiche Lebensmittel wie Zitrusfrüchte können kardioprotektive Wirkungen fördern, die hauptsächlich auf ihre antioxidativen und entzündungshemmenden Aktivitäten zurückzuführen sind [77]. Hesperidin übt eine Aktivität gegen Fettleibigkeit und eine hypoglykämische Aktivität aus, indem es den Glukosestoffwechsel reguliert [78]. Didymium hemmt die Freisetzung verschiedener entzündlicher Zytokine und Chemokine aus mit hoher Glucose behandelten Endothelzellen der menschlichen Nabelvene [79]. Studien an Mäusen zeigten mögliche vasorelaxierende Wirkungen von Hesperetin, Hesperidin, Naringenin und Naringin durch die Hemmung verschiedener Phosphodiesterase-Isoenzyme [8081]. Eine weitere Wirkung von Flavonoiden auf das Gefäßsystem ist die Hemmung der Thrombozytenaggregation und die Verringerung der Gerinnselbildung [63]. In einer anderen Studie an Mäusen, die mit einer cholesterinreichen Ernährung gefüttert wurden, zeigte Naringenin eine Verringerung der Plasmacholesterin- und hepatischen Triacylglycerolkonzentrationen [82].

6.4.Antimikrobielle Wirkungen

Es wurden umfangreiche Untersuchungen zur Wirkung von Flavonoiden auf die mikrobielle Entwicklung durchgeführt. Laut Kaul et al.[83] hat Hesperidin eine antivirale Aktivität gegen eine Vielzahl von Viren (z. B. Parainfluenza, Polio und Herpes). Laut einer aktuellen Studie von Vikram et al. (2011) [84] wurde gezeigt, dass Naringenin eine antimikrobielle Wirkung auf Salmonella typhimurium durch Abschwächung der Virulenz und Zellmotilität hat [84]. Eine andere Studie zeigte, dass Naringenin, Kaempferol, Quercetin und Apigenin die Antagonisten der Zell-Zell-Signalübertragung beeinflussen und die E.coli-Biofilmbildung hemmen könnten. Darüber hinaus kann Naringenin die Expression von Genen reduzieren, die für das Sekretionssystem in Vibrio kodieren [85]. Shettyet al. legten nahe, dass Flavonoide, die aus der Schale von C. sinensis und C. limon extrahiert wurden, antimikrobielle Aktivität gegen Zahnkariesbakterien Streptococcus mutans und Lactobacillus acidophilus haben [86].

6.5. Andere biologische Wirkungen

Zusätzlich zu den oben erwähnten biologischen Wirkungen wurden auch mehrere Bioaktivitäten von Zitrusfrüchten aus der neuesten Forschung überprüft. Zitrusflavonoide zeigen mehrere Anti-Aging-Aktivitäten. In-vitro-Studien zeigten, dass aus C. reticulata extrahierte Flavonoide ein starkes Anti-Kollagenase- und Anti-Elastase-Potenzial haben [87]. In Marokko werden laut Bencheikh et al. Zitrusarten (Zitrone, Limette, Zistrose und Süßorange) häufig zur Behandlung von Nierenproblemen, einschließlich Nierensteinen, Koliken und Insuffizienz, eingesetzt [88]. Murataet al. zeigten, dass sowohl Hesperetin als auch Naringenin, die aus Zitrusfrüchten extrahiert wurden, antiallergische Wirkungen auf basophile Leukämie-RBL-2H3-Zellen von Ratten hatten. Die In-vivo- und In-vitro-Ergebnisse deuten darauf hin, dass diese Moleküle die Symptome einer Allergie abschwächen können, indem sie die Phosphorylierung der Proteinkinase B(Akt) und die Degranulationshemmung durch Unterdrückung der Signalwege hemmen [89]. Es gibt auch viele Studien an Tiermodellen, die die positiven Wirkungen von Flavonoiden auf das Nervensystem beschreiben. Eine Studie von Kawahata et al.[90] legt nahe, dass aus C. depressa extrahiertes Nobiletin das Lernen und Gedächtnis verbessern kann. Darüber hinaus zeigte eine Studie, dass ein Zusammenhang zwischen der Einnahme von Hesperetin und Naringenin und einer geringeren Inzidenz von zerebrovaskulären Erkrankungen und Asthma besteht [91].

7. Industrielle Anwendung von Zitrusflavonoiden

Aus Zitrusfrüchten gewonnene Flavonoide werden bereits als natürliche Antioxidantien in folgenden Bereichen eingesetzt:

Pharmazeutische und nutrazeutische Nahrungsergänzungsmittel: Aus Zitrusfrüchten extrahierte Flavanone und späte Polyethoxyflavone werden hauptsächlich als natürliche Antioxidantien in der Formulierung pharmazeutischer Produkte verwendet. Sie werden in vielen Vitaminkomplexen und als Wirkstoff bestimmter Medikamente (Kreislauferkrankungen) verwendet [6,90,91]. Die Verarbeitung von Zitrusnebenprodukten könnte aufgrund der großen Menge an produzierter Schale eine bedeutende Quelle für Flavonoide sein, zusätzlich zu der Quelle von D-Limonen-reichem ätherischem Öl. Fruchtrückstände von C.aurantium, die typischerweise als Abfall entsorgt werden, könnten zur Herstellung wertvoller Nutrazeutika verwendet werden [92].

Lebensmittelindustrie: In der Lebensmittelindustrie wird Naringin wegen seines typischen bitteren Geschmacks zum Aromatisieren von Getränken, Süßigkeiten und Backwaren verwendet [35]. Darüber hinaus haben Hesperidin und Narirutin aufgrund ihrer antioxidativen Aktivität eine schützende Wirkung gegen die Peroxidation von Lipiden, entweder in Sonnenblumenöl, das 24 Tage bei hoher Temperatur gelagert wird, oder in Keksen[33]. Zitrusschalen wurden auch zur Herstellung von Hesperidin und Neohesperidin für die Synthese von Dihydrochalconen verwendet. Diese Verbindungen werden in der Lebensmittelindustrie als Süßungsmittel und Geschmacksverstärker verwendet [93]. Darüber hinaus werden von Flavonolen abgeleitete Anthocyane als Farbstoffe (E163) in Süßwaren, Milchprodukten und Desserts oder zum Ausgleich von Fruchtverfärbungen durch bestimmte Verarbeitungsschritte verwendet [94].

Andere industrielle Anwendungen als Korrosionsinhibitor:

Es wurden mehrere Studien zur Wirkung von Flavonoiden auf Kohlenstoffstahl und Kupfer durchgeführt[94,95]. Mhiri et al.2017 [95] untersuchten die Hemmung der Kohlenstoffstahlkorrosion durch Neohesperidin und Naringin in Gegenwart von Salzsäure. In der Veröffentlichung von Al-Qudah wurden einige Flavonoidverbindungen wie Apigenin, Luteolin und Quercetin verwendet, um das Korrosionsverhalten von Kupfer in Salpetersäure zu untersuchen [96]. Die Autoren berichten, dass die Hemmung der Kupferkorrosion mit steigender Flavonoidkonzentration zunimmt.

8. Schlussfolgerungen

Obwohl sich unsere Übersicht auf Flavonoide in Zitrusarten, ihre Biosynthese, Klassifizierung und therapeutischen Aktivitäten konzentrierte, wurden in dieser Übersicht auch konventionelle und nicht-konventionelle Techniken diskutiert. Zitrusarten gelten als eine der wirtschaftlich wichtigsten biologischen Ressourcen, da sie eine Vielzahl von sekundären Pflanzenstoffen und sekundären Pflanzenstoffen mit vielversprechenden therapeutischen Eigenschaften enthalten. Bisher ist die Herstellung von Pharmazeutika, die Flavonoide aus Zitrusarten enthalten, immer noch eine Herausforderung, die hauptsächlich mit der Identifizierung, Extraktion und Reinigung dieser Verbindungen zusammenhängt. Um die Wirkung von Citrus-Flavonoiden vollständig zu verstehen, ist außerdem mehr Forschung (hauptsächlich randomisierte kontrollierte klinische Studien) erforderlich.

Dieser Artikel ist aus Appl. Wissenschaft. 2022, 12, 29. https://doi.org/10.3390/app12010029 https://www.mdpi.com/journal/applsci