Entzündungshemmende Iridoide aus den Stängeln von Cistanche Deserticola, die in der Tarim-Wüste kultiviert werden

Kontakt: Audrey Hu WhatsApp/hp: 0086 13880143964 E-Mail:audrey.hu@wecistanche.com

ABSTRAKT

Zur Bestimmung der chemischen Bestandteile vonCistanche Deserticolain der Tarim-Wüste kultiviert, wurde eine systematische phytochemische Untersuchung durchgeführt. Die Bestandteile wurden durch Kieselgel, Sephadex LH-20, MCI-Gel, ODS-Säulenchromatographie und semipräparative HPLC isoliert. Ihre Strukturen wurden auf der Grundlage von MS- und NMR-spektroskopischen Analysen, durch chemische Methoden und/oder durch Vergleich mit Literaturdaten bestimmt. Die entzündungshemmenden Aktivitäten der Isolate wurden auf ihre hemmenden Wirkungen auf die Lipopolysaccharid (LPS)-induzierte Stickoxid (NO)-Produktion in BV-2-Maus-Mikrogliazellen untersucht. Neun Iridoide wurden isoliert und als identifiziertcistanche desertosidA (1), Cistanin (2), Cistachlorin (3), 6-Desoxycatalpol (4), Glurosid (5), Kankanosid A (6), Ajugol (7), Bartsiosid (8) und {{9 }}epi-Logansäure (9). Verbindung 9 zeigte eine starke Hemmung der NO-Produktion mit einem IC50-Wert von 5,2 μmol·L –1 , vergleichbar mit der Positivkontrolle Quercetin (4,3 μmol·L –1 ). Verbindung 1 war ein neues Iridoid, und die Verbindungen 5, 6 und 8 wurden zum ersten Mal aus dieser Spezies isoliert.

[SCHLÜSSELWÖRTER] Cistanche Deserticola; Iridoide; Strukturaufklärung; Entzündungshemmende Aktivität

Cistanche Deserticola

Einführung

Cistanches Herba(Roucongrong auf Chinesisch) gehört zur Familie der Orobanchaceae und ist hauptsächlich in Nordafrika, Arabien und asiatischen Ländern verbreitet [1]. Als bekanntes Stärkungsmittel in der Traditionellen Chinesischen Medizin (TCM) werden die Stängel vonCistancheDeserticolaundCistancheTubuluswerden seit langem in China und Japan zur Behandlung von Niereninsuffizienz, weiblicher Unfruchtbarkeit, krankhaftem Fluor, Neurasthenie und seniler Obstipation eingesetzt [2-3]. Bisherige phytochemische Untersuchungen haben

[Forschungsförderung] Dieses Projekt wurde von der National Natural Sciences Foundation of China (Nr. 81222051), dem Scientific Research Project of Traditional Chinese Medicine (Nr. 201307002) und dem National Key Technology R&D Program „New Drug Innovation“ of China finanziell unterstützt.

Diese Autoren haben keinen Interessenkonflikt zu erklären. Herausgegeben von Elsevier BV Alle Rechte vorbehaltenPhenylethanoidglykoside(PhGs), Iridoide, Lignane und Polysaccharide in derCistancheArten [4], und einige der Isolate zeigten neuroprotektive, hepatoprotektive, entzündungshemmende, antibakterielle, antivirale und antioxidative Wirkungen [5-6].

In den späten 1990er Jahren, um das Tazhong-Ölfeld zu schützen und die Wüste zu kontrollieren, wurde die Sandfixierungsanlage Haloxylon ammodendron (CA Mey.) Bunge, der Wirt vonCistancheDeserticola, wurde aus dem Norden in den Süden von Xinjiang eingeführt, und große Mengen vonC. Deserticolawurden kultiviert. Die klimatischen Bedingungen und Wachstumsbedingungen im Süden unterscheiden sich stark von denen im Norden von Xinjiang. Ob die chemischen Bestandteile vonCistancheDeserticolakultiviert im südlichen Xinjiang variieren oder nicht, ist nicht klar. Zur Bestimmung der chemischen Bestandteile vonCistancheDeserticolain der Tarim-Wüste kultiviert, wurde in der vorliegenden Studie eine systematische phytochemische Untersuchung durchgeführt. Hier wird über die Isolierung und Strukturaufklärung eines neuen Iridoidglykosids (1) zusammen mit acht bekannten Analoga (2–9) und deren entzündungshemmenden Aktivitäten berichtet.

Entzündungshemmende Wirkung vonCistanche Deserticola

Resultate und Diskussion

Der 85-prozentige wässrige Ethanolextrakt der Stängel vonCistancheDeserticolawurde in H2O (10 L) suspendiert und nacheinander mit EtOAc (10 L × 3) und n-BuOH extrahiert. Die EtOAc- und n-BuOH-Extrakte wurden Kieselgel, Sephadex LH-20, MCI-Gel und ODS-Säulenchromatographie (CC) und semipräparativer HPLC unterzogen, um ein neues (1) und acht bekannte Iridoide ({ {9}}) (Abb. 1).

Verbindung 1 wurde als weißes amorphes Pulver mit negativer optischer Drehung isoliert ([a]20 –118.0, c 0.1, MeOH). Sein IR-Spektrum zeigte starke Absorptionsbanden bei etwa 3 393 cm−1, die den Hydroxygruppen zuzuschreiben sind. Es hat eine Summenformel von C16H26O9, bestimmt durch das Quasi-Molekülion bei m/z 385,148 5 [M plus Na] plus (berechnet für C16H26O9Na, 385,146 9) und m/z 401 .122 8 [M plus K] plus (berechnet für CHOK, 401.120 8) Korrelationen von H-1 zu C-1′, H-10 zu C-7, C-8 und C-9 und von H-11 bis C-3, C-4 und C{{32). }} unterstützte auch die obige Erläuterung.

Die Stereochemie von Verbindung 1 wurde durch Vergleich der chemischen Verschiebungen und Kopplungskonstanten mit Literaturdaten und durch Analyse des NOESY-Spektrums bestimmt. Die Beziehung von H-5 zu H-9 wurde als cis aus ihrer Kopplungskonstante (10,5 Hz) [8-9] bestimmt. Für die meisten natürlichen Iridoide sind die Konfigurationen von C-1-OH, H-5 und H-9 und die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen von C{{10} } und C-1′ liegen im Allgemeinen bei δC 93–98 bzw. 97–101. Während für diejenigen der - Konfiguration die Resonanzen von C-1 und C-1′ im Durchschnitt um 5–6 tieffeldverschoben sind [10-11]. Die 13C-NMR-Daten von com-16 26 9 in den ( plus )-HR-ESIMS und gestützt durch die 13C-NMR-Daten (Tabelle 1), zeigen 4 Grade an Ungesättigtheit an. Säurehydrolyse−1Tabelle 1 1H-NMR- (500 MHz) und 13C-NMR- (125 MHz) Daten von 1 (δ in ppm, J in Hz) von Verbindung 1 mit 2 mol, L Trifluoressigsäure ergab D-Glucose, das durch Analyse seiner Silanderivate durch GC-Analyse identifiziert wurde. Die relative Konfiguration am anomeren Zentrum des Glucosyls wurde anhand der Kopplungskonstante von 8,0 Hz zugeordnet. Die 1H- und 13C-NMR-Daten (Tabelle 1) von Verbindung 1, die durch verschiedene 2D-NMR-Experimente eindeutig zugeordnet wurden, zeigten Signale, die zwei Methylgruppen bei δH 1,23 (3H, s, H-10) und 1,52 (3H, br s, H-11), ein Methylen bei δH 1,70 (1H, dt, J=13,5, 5,5 Hz, H-6) und 1,92–1,98 (1H, m, H -6 ), drei Methine bei δH 2,47 (1H, br d, J= 10,5 Hz, H-9), 2,67–2,72 (1H, m, H-5 ) und 3,62 (1H, t-ähnlich, J= 5,5 Hz, H-7) und eine , -ungesättigte Acetalgruppe δH 5,40 (1H, d, J=2). 0 Hz, H-1), 5,92 (1H, br s, H-3), zusammen mit einem -D-Glucopyranosylanomer-Proton bei δH 4,61 (1H, d, J=8). 0 Hz, H-1′). Die 1H- und 13C-NMR-Daten von Verbindung 1 waren denen von Lankan-Seite A (6) sehr ähnlich, mit Ausnahme der offensichtlichen entschirmten Signale von H-7 [δH 3,62 (1H, t-ähnlich, J=5 0,5 Hz)] und C-7 (δC 79,8), was auf die Hydroxylierung der C-7-Position hinweist [7]. Diese Schlussfolgerung wurde durch Analysen des 1H-1H COSY von H-1/H-9/H-5/H-6/H{{127} gestützt. } und der HMBC-Korrelationen von H-7 zu C-5, C-6, C-8, C-9 und C-10 ( Abb. 2). Der andere HMBC

Das hier angegebene Pfund 1 (Tabelle 1) zeigt die normalen --Konfigurationen für C-1-OH, H-5 und H-9 an. Die relativen Konfigurationen von H-7 und H3-10 wurden aus dem NOESY-Spektrum (Abb. 2) bestimmt, in dem die NOE-Korrelationen zwischen H-1 und H3-10, und zwischen H3-10 und H-7 zeigte an, dass diese Protonen alle auf der gleichen Seite sind. Keine NOESY-Korrelation zwischen H3-10 und H-9 legte nahe, dass sich H-9 und H3-10 auf der gegenüberliegenden Seite des Moleküls befinden. Daher wurde die Struktur von Verbindung 1 als 7--Hydroxyl-Lanka-Seite A benanntCistadesertosidA.

Die bekannten Verbindungen wurden als sicher identifiziert (2) [12],Cistachlorin(3) [12], 6-Desoxycatalpol (4) [13], Glucosid (5) [14], Lankan-Seite A (6) [7], Lugol (7) [15], Bartsiosid (8) [16] und 8-epi-organische Säure (9) [17] durch Vergleich der NMR-Daten mit den in der Literatur berichteten. Die entzündungshemmenden Aktivitäten dieser isolierten Iridoide wurden auf ihre hemmenden Wirkungen auf die LPS-induzierte NO-Produktion in BV-2-Mikrogliazellen untersucht, und ihre Zytotoxizität wurde zuerst in BV-2-Zellen mit LPS-Behandlung für 24 getestet h. Die Reinheiten der Isolate sind alle größer als 95 Prozent, basierend auf der 1 H-NMR-spektroskopischen Analyse. Alle Isolate zeigten keine signifikante Zytotoxizität bei einer Konzentration von 40 μmol·L−1 in BV-2-Zellen (Tabelle 2). Verbindung 9 zeigte eine starke hemmende Wirkung auf die NO-Produktion mit einem IC50-Wert von 5,2 μmol·L –1 , vergleichbar mit der Positivkontrolle Quercetin (4,3 μmol·L –1 ), während die anderen bei den getesteten keine bemerkenswerte Wirkung zeigten Konzentration von 40 μmol·L−1 (Tabelle 2). Die vorläufige Struktur-Aktivitäts-Beziehungsanalyse zeigte, dass das Vorhandensein einer Carboxylgruppe an der C-4-Position in Verbindung 9 mit ihrer signifikanten Aktivität zusammenhängen könnte. Zusammenfassend wurden ein neues und acht bekannte Iridoide aus den Stämmen von isoliertC. Deserticolain der Tarim-Wüste kultiviert und Verbindung 9 zeigte eine bemerkenswerte Hemmwirkung auf die LPS-induzierte NO-Produktion in BV-2-Mikrogliazellen. Alle bekannten Iridoide wurden zuvor aus der Wildnis gemeldetC. Deserticola[7, 12-17], und daher gibt es keinen offensichtlichen Unterschied in der chemischen Konstitution von Iridoiden und Phenylethanoiden zwischen denC. Deserticolain der Tarim-Wüste mit den anderen Lebensräumen kultiviert, unter kombinierter Berücksichtigung unseres letzten Berichts [19].

Cistanche Deserticola: Entzündungshemmende Wirkung

Experimental

Allgemeine experimentelle Verfahren

Die IR-Spektren wurden auf einem Nicolet Nexus 470 FT Infrared Spectrometer aufgenommen. Die NMR-Spektren wurden auf einem Varian Inova-500-Spektrometer erhalten. Die HR-Massenspektren wurden auf einem Massensystem Bruker APEX IV FT-MS (7,0 T) gemessen, das mit einer ESI-Quelle ausgestattet war. Die ESI-MS wurden auf einem Agilent 6320 Ionenfallen-MS-Spektrometer gemessen. Optische Drehungen wurden auf einem Polarimeter Rudolph AUTOPOL IV gemessen. Die Schmelzpunkte wurden auf einem Mikroschmelzpunktgerät mit X-4-Digitalanzeige (unkorrigiert) bestimmt. Die halbpräparative HPLC wurde auf einem Waters 600-Instrument mit einer ODS-Säule (Alltech, 250 mm × 10 mm ID, 5 &mgr;m) durchgeführt. Die GC-Analysen wurden auf einem VARIAN CP-3800-Gaschromatographen mit einer DB-5-Säule (0,25 mm × 30 m) durchgeführt. Säulenchromatographie wurde auf Kieselgel (200–300 Mesh, Qingdao Marine Chemistry Ltd., China), MCI-Gel (CHP20P, 75–150 μmol·L –1 , Mitsubishi Chemical Industries Ltd., Japan), Sephadex LH{{24 }} (Amersham Biosciences, Schweden) und ODS C18 (40–63 μm; Merck, Deutschland). Die TLC wurde auf mit Glas vorbeschichteten Kieselgel-GF254-Platten durchgeführt. Flecken wurden unter UV-Licht oder durch Besprühen mit 5-prozentiger Schwefelsäure-Ethanol-Lösung sichtbar gemacht.

Pflanzenmaterial

Die Stängel von C. deserticola wurden in der Tarim-Wüste, Autonome Region Xinjiang der Uiguren, China, gesammelt und von Prof. TU Peng-Fei identifiziert. Ein Belegexemplar (Nr. CD201011) wurde im Herbarium des modernen Forschungszentrums für Traditionelle Chinesische Medizin der Peking-Universität hinterlegt. Extraktion und Isolierung Die getrockneten Stängel von C. deserticola (15,3 kg) wurden fein geschnitten und mit 85-prozentigem wässrigem Ethanol (120 l × 1 h × 3) extrahiert. Der konzentrierte Rückstand (4,5 kg) wurde in H2O (10 L) suspendiert und mit EtOAc (10 L × 3) und n-BuOH (10 NAN) extrahiert Ze-Dong, et al. / Chin J Nat Med, 2016, 14(1 ): 6165 – 64 – L × 3) nacheinander. Die Verbindungen 2–6 wurden aus dem EtOAc-Extrakt erhalten, während die Verbindungen 1 und 7–9 aus dem n-BuOH-Extrakt erhalten wurden.

Der EtOAc-Extrakt (65,8 g) wurde unter Verwendung eines Gradientenlösungssystems aus CHCl3/MeOH ( 50: 1, 20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1 und 1: 1), um zehn Brüche zu erhalten (Fr. 1– Fr. 10). Fr. 2 (5,3 g) wurde durch Sephadex LH-20 CC getrennt, wobei mit CHCl3/MeOH (1:1) eluiert wurde, um drei Hauptfraktionen zu ergeben (Fr. 2-1, Fr. 2-2 und Fr. 2-3). Fr. 2-3 wurde durch Kieselgel-CC unter Verwendung von PE/Me2CO (50:1, 20:1, 10:1, 5:1, 2:1, 1:1 und 0:1) getrennt, um vier Fraktionen ( Fr. 2-3-1–Fr. 2-3-4). Fr. 2-3-2 wurde durch Kieselgel-CC getrennt, wobei mit PE/CHCl 3 /MeOH (8:8:1) eluiert wurde, um Verbindung 3 (20,6 mg) zu ergeben. Verbindung 2 wurde von Fr. erhalten. 2-3-3 nach Reinigung durch Chromatographie an Kieselgel CC, Elution mit PE/CHCl3/MeOH (5: 5: 1). Fr. 4 (2,5 g) wurde durch Sephadex LH-20 CC unter Elution mit CHCl3/MeOH (1:1) getrennt, um drei Fraktionen zu ergeben (Fr. 4-1, Fr. 4-2 und Fr. 4-3). Fr. 4-2 wurde einer MCI-Gel-CC (MeOH/H2O, 10:90 bis 90:10, V/V) unterzogen, um drei Hauptfraktionen zu ergeben (Fr. 4-2-1, Fr. 4-2-2, und Fr. 4-2-3). Fr. 4-2-1 wurde durch semipräparative HPLC [CH3CN-H2O (10:80)] gereinigt, um Verbindung 4 (32,3 mg) und 5 (15,0 mg) zu ergeben, während Fr. 4-2-2 wurde durch halbpräparative HPLC [CH 3 CN-H 2 O (10: 80)] gereinigt, um Verbindung 6 (8,3 mg) zu ergeben. Der n-BuOH-Extrakt (536 g) wurde einer Kieselgel-CC (200–300 Mesh) unter Verwendung eines Gradienten-Lösungsmittelsystems aus CHCl3/MeOH (20: 1, 10: 1, 6: 1, 2: 1, 1: 1) unterzogen. 1, 0: 1), um zehn Hauptbrüche zu erhalten (Fr. D1–Fr. D10). Fr. D5 (3,0 g) wurde einer MCI-Gel-CC (MeOH/H2O, 10:90 bis 80:20, V/V) unterzogen, um drei Fraktionen zu ergeben (Fr. D5-1–Fr. D5-3 ). Fr. D5-2 (120 mg) wurde durch Kieselgel CC (200–300 mesh, 10,0 g; PE/EtOAc/MeOH 3:3:1) getrennt, um Verbindung 8 (12,5 mg) zu ergeben. Fr. D8 (4,5 g) wurde durch Sephadex LH-20 CC getrennt, wobei mit MeOH eluiert wurde, um drei Fraktionen (Fr. D8-1–Fr. D8-3) zu ergeben. Fr. D8-3 wurde über eine sich öffnende ODS-Säule (MeOH/ H2O, 20: 80 bis 80: 20, V/V) getrennt, um drei Fraktionen zu ergeben (Fr. D8-3-1–Fr. D{{157 }}). Fr. D8-3-1 wurde einer semipräparativen HPLC [CH 3 CN-H 2 O (8: 90)] unterzogen, um Verbindung 1 (2,3 mg) zu ergeben. Fr. D9 (10,1 g) wurde durch eine Sephadex LH-20-Säule unter Elution mit MeOH getrennt, um drei Hauptfraktionen (Fr. D9-1–Fr. D9-3) zu ergeben. Fr. D9-3 wurde einer MCI-Gelsäule (MeOH/H2O, 0:100 bis 50:50, V/V) ausgesetzt, um die Verbindungen 7 (15,3 mg) und 9 (45,5 mg) zu ergeben. Cistadesertosid A (1): Weißes amorphes Pulver. [] 20 D –118,0 (c 0,1, MeOH); IR (KBr) νmax: 3 393, 1 071, 1 028 cm−1 ; ( plus )-HRESI-MS m/z 385,146 9 [M plus Na] plus (berechnet für C16H26O9Na, 385,148 5) und m/z 401,120 8 [M plus K] plus (berechnet für C16H26O9K, 401.122 8); 1 H-NMR- und 13 C-NMR-Daten, siehe Tabelle 1.

Säurehydrolyse von Verbindung 1

Verbindung 1 (1,0 mg) wurde bei 90 Grad für 5 h mit 2 mol·L−1 CF3COOH (EtOH:H2O, 1:1, 2 mL) gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Lösung unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wurde in 2 ml Pyridin mit 0,1 mol·L-1 L-Cysteinmethylesterhydrochlorid gelöst und 1,5 h bei 60 Grad gerührt. Nach Abkühlen und Konzentrieren wurde die Mischung mit Trimethylchlorsilan (TMSCl) und Hexamethyldisilazan (HMDS) (1:2, V/V, 0,5 ml) in Pyridin (2 ml) behandelt, gefolgt von Rühren bei 60°C Grad für 0,5 h. Anschließend wurde die Lösung zur Trockene eingeengt und der Rückstand mit H2O und n-Hexan (2 × 3 mL) verteilt [18]. Die n-Hexanfraktion wurde durch GC unter Verwendung einer DB-5-Säule (0,25 mm × 30 m) analysiert. Die Temperaturen des Injektors und des Detektors wurden beide auf 220 Grad eingestellt. Ein Temperaturgradientensystem wurde an den Ofen angelegt, beginnend bei 140 Grad für 1 Minute und ansteigend auf 250 Grad mit einer Geschwindigkeit von 4 Grad·min –1 . Der Peak des Hydrolysats des Zuckerderivats wurde durch Vergleich der Retentionszeit mit der authentischen Probe von D-Glucose (19,24 min) nach ähnlicher Behandlung mit TMSCl/HMDS identifiziert.Hemmung der NO-Produktion

Die NO-Hemmaktivitäten der isolierten Verbindungen wurden gegen LPS-induzierte BV-2-Mikrogliazellen durch das Griess-Verfahren unter Verwendung eines NO-Assay-Kits (Nanjing-Jiancheng BioTech Institute, Nanjing, Jiangsu, China) wie zuvor beschrieben bewertet [19]. und Quercetin wurden als Positivkontrolle verwendet. Zusätzlich wurde die Lebensfähigkeit der Zellen durch den MTT-Assay bewertet.

Cistanche-Vorteil: entzündungshemmend

Verweise

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