Übersicht über Studien zu Phlomis- und Eremostachys-Arten (Lamiaceae) mit Schwerpunkt auf Iridoiden, Phenylethanoidglykosiden und ätherischen Ölen

ABSTRAKT:

Als sechstgrößte Familie der Angiospermen umfasst die Lamiaceae mehr als 245 Gattungen und 7886 Arten, die weltweit verbreitet sind. Gemessen an der Anzahl der Taxa ist es auch die drittgrößte Familie in der Türkei, wo sie mit 46 Gattungen und 782 Taxa mit einem hohen Endemismusanteil (44 Prozent) vertreten ist. Darüber hinaus sind Lamiaceae reich an Pflanzen mit wirtschaftlichem und medizinischem Wert, die flüchtige und nichtflüchtige Verbindungen enthalten. Viele aromatische Pflanzen der Lippenblütler wie Salvia, Sideritis, Stachys, Phlomis und Teucrium werden in der traditionellen Kräutermedizin in der gesamten Türkei sowie in anderen Mittelmeerländern verwendet. Salvia (Salbei-Tee „Adaçayı“), Sideritis (Bergtee „Dağçayı“), Stachys (Haariger Tee „Tüylü Çay“) und Phlomis (türkischer Salbei „Çalba oder Şalba“) sind die größten Gattungen, die als Kräutertees verwendet werden. Diese Übersicht konzentriert sich auf die flüchtigen und nichtflüchtigen Verbindungen von Lamiaceae aus den Gattungen Phlomis und Eremostachys der Unterfamilie Lamioideae mitSchwerpunkt auf Iridoiden, Phenylethanoidglykoside, Undessentielle Öle.

KLICKEN SIE HIER, UM EINE PROBE VON 75 % PHENYLETHANOID-GLYKOSID-KRÄUTER-CISTANCHE-EXTRAKT ZU ERHALTEN

Einleitung Als sechstgrößte Angiospermenfamilie umfasst die Lamiaceae mehr als 245 Gattungen und 7886 Arten, die weltweit verbreitet sind. Gemessen an der Anzahl der Taxa ist es auch die drittgrößte Familie in der Türkei. In der Türkei umfasst die Familie Lamiaceae 46 Gattungen und 782 Taxa (603 Arten, 179 Unterarten und Varietäten), von denen 346 Taxa (271 Arten, 75 Unterarten und Varietäten) (ca. 44 Prozent) endemisch sind. Es gibt 28 Hybridarten, von denen 24 endemisch sind. Stachys L. (118 Taxa), Salvia L. (107 Taxa), Sideritis L. (54 Taxa), Phlomis L. (53 Taxa) und Teucrium L. (49 Taxa) sind die größten fünf Gattungen. Ungefähr 72 Prozent der Arten kommen in den zehn größten Gattungen vor, während 15 Gattungen monotypisch sind [1]. Lamiaceae sind reich an Pflanzen mit hohem wirtschaftlichem und medizinischem Wert aufgrund ätherischer Öle und anderer Wirkstoffe. In den frühen 1990er Jahren konzentrierte sich die Forschung hauptsächlich auf die Bestandteile ätherischer Öle, darunter Mono- und Sesquiterpene. Mit der Weiterentwicklung spektroskopischer Techniken wurde über eine große Vielfalt nichtflüchtiger Isoprenoide mit Di- und Triterpenoidstrukturen (freie oder glykosylierte Derivate) sowie Ecdysteroide als Bestandteile berichtet, die für ein breites Spektrum biologischer Aktivitäten verantwortlich sind. Iridoide und Monoterpenlactone sind nichtflüchtige glykosidische Isoprenoide. Das Vorkommen von Iridoiden in bestimmten Unterfamilien war von großem taxonomischem Interesse. Darüber hinaus waren Phenolverbindungen, Flavonoide (Flavone, Flavonole, Flavanone, Dihydroflavonole, Chalkone), Anthocyane (Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidinglycoside und ihre acylierten Derivate) und Caffeoylesterglycoside aufgrund ihrer Eigenschaften attraktive Ziele für viele Forschungsgruppen taxonomische Bedeutung sowie biologische und pharmakologische Aktivitäten [2]. Die hohe biologische Vielfalt in Bezug auf die Anzahl der Taxa sowie der große Anteil traditionell verwendeter Pflanzen lösten phytochemische und pharmakognostische Studien in der Arzneimittelentwicklung aus.

Erste Studien Das Forschungsinteresse an Iridoiden sowie anderen chemischen Bestandteilen von Lamiaceae-Pflanzen geht für einen der Autoren dieser Arbeit (IC) auf das Jahr 1982 zurück. Galeopsis pubescent war eine der Arten, die E. Rogenmoser an der Eidgenössischen Technischen Hochschule (ETHZ) in der Gruppe von Prof. Sticher auf Iridoide untersuchte [3]. Von G. pubescens wurden Iridoide wie Daunosid, Harpagid, Acetylharpagid und Galiridosid berichtet. Eine an noch nicht charakterisierten Fraktionen von G. pubescens durchgeführte Studie führte zur Isolierung von zwei Phenylethanoidglykosiden (PhEts), Martynosid und Isomartynosid [4]. Diese beiden Metaboliten zeigten große Ähnlichkeit mit den von Harborne [5] in höheren Pflanzen beschriebenen Kaffeesäurederivaten. Es wurde vermutet, dass Kaffeesäureester in chemotaxonomischen Studien von erheblichem Wert sein könnten. Die Verteilung von Rosmarinsäure und Orobanchin wurde hinsichtlich ihres Vorkommens in einigen Tubiflorae untersucht. Orobanchin wurde als Derivat von Kaffeesäure, 3,{7}Dihydroxyphenylethanol, Glucose und Rhamnose beschrieben und wurde nur als Bestandteil von Orobanche inferior (Orobanchaceae) beschrieben. Tatsächlich reichen die ersten Studien zu Caffeoylzuckerestern bis in die 1950er Jahre zurück.Echinacosid, ein triglycosidisches Phenylethanoid, das 1950 aus Echinacea angustifolia (Asteraceae) isoliert wurde, wurde 1983 strukturell bestimmt, während das 1963 erstmals isolierte Verbascosid 1968 strukturell bestimmt wurde [6].

Die Koexistenz von Iridoiden und Phenylethanoidglykosiden in einigen Pflanzen der Tubiflorae veranlasste uns, unsere Forschung auf zufällig ausgewählte Pflanzen der Lamiaceae und Scrophulariaceae zu konzentrieren. In chemotaxonomischen Studien wurde vermutet, dass beide Verbindungsgruppen von erheblichem Wert sind. Daher wurden Studien an Pflanzen wie Scrophularia scopolii (Scrophulariaceae) [7–9], Betonica officinalis (Lamiaceae) [10], Stachys lavandulifolia (Lamiaceae) [11] und Phlomis linearis (Lamiaceae) [12–14] initiiert. P. bourgaei [15–16], Pedicularis-Arten (Scrophulariaceae) [17], Lagotis stolonifera (Scrophulariaceae) [18], Phlomis armeniaca und Scutellaria salviiifolia [19], die Iridoid- und Phenylethanoidglykoside ergeben. Im Gegensatz zum Vorkommen der meisten Iridoide vom Aucubin-Typ in Scrophulariaceae wurden Iridoide vom Loganin-Typ hauptsächlich in Lamiaceae-Pflanzen nachgewiesen und identifiziert.

Der Lamiaceae (Labiatae)-Kongress von 1991 im Royal Botanic Gardens, Kew, London, war ein Meilenstein für zukünftige Studien. Ajugoideae, Chloanthoideae, Lamioideae, Nepetoideae, Pogostomonoideae, Scutellarioidea, Teucrioideae und Viticoideae wurden als 8 Unterfamilien der Lamiaceae deklariert [20]. Auf diesem Kongress wurde die Familie Lamiaceae im Lichte der Biogeographie und phylogenetischen Beziehungen, systematischer Studien ausgewählter Merkmale und Gruppen, Biologie, Chromosomenzahlen und Zuchtsystem, chemischen Bestandteilen, Wechselwirkungen zwischen Pflanzen und Insekten sowie der Ökonomie von Gattungen diskutiert.

In den letzten zwei Jahrzehnten wurden die Aspekte und die Klassifizierung verschiedener Mitglieder der Lamiaceae sowohl chemotaxonomisch als auch systematisch untersucht. Im Jahr 1999 wurden 96 Lamiaceae-Taxa auf das Vorhandensein von Rosmarin- und Kaffeesäure untersucht [21]. Rosmarinsäure wurde in allen Arten der Unterfamilie Nepetoideae gefunden, fehlte jedoch in denen der Unterfamilie Lamioideae. Allerdings waren Lamioideae-Arten reich an Kaffeesäure. Im Jahr 2000 untersuchte Pedersen 110 Gattungen von Lamiaceae (Labiatae) auf zwei chemische Merkmale, die die Unterfamilie der Lamiaceae stützen [22]. Innerhalb der beiden großen Unterfamilien wurde berichtet, dass die Gattungen der Lamioideae, die reich an Iridoiden sind, Phenylethanoidglykoside und Tricolpat-Pollenkörner enthalten, während die Gattungen der Nepetoideae, die eine höhere Menge an ätherischen Ölen enthalten, Berichten zufolge Rosmarinsäure enthalten und gefunden wurden Hexacolpat-Pollenkörner besitzen. Im Jahr 2017 wurden zwei neue Unterfamilien in die Familie der Lippenblütler aufgenommen: Callicarpoideae (170 Callicarpa-Arten) und Tectonoideae (3 Tectona-Arten) [23]. Jüngsten Studien zufolge werden bei Lippenblütlern 12 Unterfamilien unterschieden: Ajugoideae, Lamioideae, Nepetoideae, Prostantheroideae, Scutellarioideae, Symphorematoideae, Viticoideae. Cymarioideae, Peronematoideae, Premnoideae, Callicarpoideae und Tectonoideae [1, 24, 25]. Somit haben systematische Studien eine reiche Vielfalt der Lamiaceae in vielerlei Hinsicht, einschließlich ihrer chemischen Bestandteile, deutlich bestätigt. In der Flora der Türkei sind Ajugoideae, Lamioideae, Nepetoideae, Scutellarioideae und Viticoideae die Unterfamilien der Lippenblütler, die durch 48 Gattungen und 782 Taxa mit einem hohen Endemismusgrad (ca. 44 Prozent) vertreten sind. Stachys (118 Taxa), Salvia (107 Taxa), Sideritis (54 Taxa), Phlomis (53 Taxa) und Teucrium (49 Taxa) sind die fünf größten Gattungen, die einen hohen Endemismus aufweisen (▶ Tabelle 1) [1, 26]. Die Mitglieder dieser Familie sind als Küchenkräuter, Aromakräuter oder Kräutertees bekannt und viele von ihnen stammen aus der Türkei, dem Mittelmeerraum und vielen subtropischen Halbtrockengebieten weltweit.

Unsere phytochemischen und chemotaxonomischen Studien konzentrierten sich auf die Gattungsebene der Stammesmitglieder der Lamioideae (Lamioideae: Lamium; Marrubieae: Marrubium, Molucella; Leonureae: Leonurus; Phlomideae: Phlomis, Eremostachys; Stachydeae: Stachys, Sideritis, Prasium; Galeopseae: Galeopsis). , Scutellarioideae (Scutellaria), Ajugoideae (Ajugeae: Ajuga; Clerodenreae: Clerodendrum; Teucrieae: Teucrium) für Iridoid- und PhEts-Inhalte. Die vorliegende Übersicht gibt einen detaillierten Überblick über die Ergebnisse der Studien, die an den Arten der Gattungen Phlomis L. und Eremostachys Bunge aus dem Stamm Phlomideae der Unterfamilie Lamioideae durchgeführt wurden.

Unterstützender Service:

E-Mail:wallence.suen@wecistanche.com

WhatsApp/Tel: plus 86 15292862950

Geschäft:

https://www.xjcistanche.com/cistanche-shop