Süßholz (Glycyrrhiza Glabra, G. Uralensis und G. Inflata) und ihre Bestandteile als aktive Cosmeceutical-Inhaltsstoffe

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Abstrakt:Das Interesse an Pflanzenextrakten und Naturstoffen in kosmetischen Formulierungen wächst. Naturprodukte können die Wirksamkeit von Kosmetika erheblich verbessern, da sie sowohl kosmetische als auch therapeutisch ähnliche Eigenschaften haben, die als Cosmeceutical-Effekte bekannt sind. Die Gattung Glycyrrhiza, die zur Familie der Leguminosae gehört, umfasst mehr als 30 Arten, die weltweit weit verbreitet sind. Die Rhizome und Wurzeln sind die wichtigsten medizinischen Teile, die derzeit in der pharmazeutischen Industrie und bei der Herstellung von funktionellen Lebensmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet werden. In den letzten Jahren hat das Interesse an ihren potenziellen Aktivitäten in kosmetischen Formulierungen stark zugenommen. Glycyrrhiza spp. Extrakte werden wegen ihrer guten aufhellenden Wirkung häufig in kosmetischen Produkten eingesetzt. Die biologischen Wirkungen von Glycyrrhiza-Extrakten sind insbesondere auf das Vorkommen spezialisierter Metaboliten aus der Klasse der Flavonoide zurückzuführen. Dieser Übersichtsartikel konzentriert sich auf die Botanik und die Chemie der hauptsächlich untersuchten Glycyrrhiza-Arten (G. glabra, G. uralensis und G. inflata) zusammen mit ihren cosmeceutical-Aktivitäten, die als Haut-Anti-Aging-, Lichtschutz-, Haarpflege- und Anti- Akne. Es wurde hervorgehoben, dass neben Glycyrrhiza-Extrakten drei Hauptflavonoide, nämlich Licochalcon A, Glabridin und Dehydroglyasperin C, die am häufigsten untersuchten Verbindungen sind. Es ist bemerkenswert, dass andere Moleküle aus Süßholz potenzielle Cosmeceutical-Effekte zeigen. Diese Daten legen weitere Untersuchungen nahe, um ihren potenziellen Wert für die Kosmetikindustrie zu klären.

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Schlüsselwörter:Glycyrrhiza; Lakritze; Kosmetika; Glabridin; Anti-Aging-Haut; Lichtschutzwirkung;Haarpflege; Anti-Akne-Aktivität

1. Einleitung

Pflanzenextrakte und aus Pflanzen gewonnene Naturstoffe gelten als Wertstoffe für die Herstellung von Kosmetika. In kosmetischen Formulierungen enthaltene Naturstoffe können erheblich zur Verbesserung der kosmetischen Leistung beitragen. Sie können auch als Hilfsstoffe verwendet werden, die die Stabilität oder Bioverfügbarkeit kosmetischer Formulierungen verbessern [1]. Pflanzen waren vor synthetischen Verbindungen die Hauptquelle für Kosmetika, und jetzt geht der Trend der Kosmetikindustrie hin, immer mehr nach natürlichen Wirkstoffen zu suchen. Dies ist sowohl auf die Nachfrage der Verbraucher nach natürlicheren Produkten als auch auf die weltweite Aufmerksamkeit für umweltfreundliche Produkte zurückzuführen. Das bedeutet, dass auch in Zukunft immer wieder neue Produkte mit Kräutern auf den Markt kommen werden [2]. Der Begriff "Cosmeceutical" bezieht sich auf Kosmetika, die aktive Chemikalien mit arzneimittelähnlichen Eigenschaften enthalten. Cosmeceuticals wirken lokal wohltuend, beugen degenerativen Hauterkrankungen vor und verbessern den Hautton. Cosmeceuticals sind ein wachsender Sektor der Körperpflegeindustrie [2].

Die Gattung Glycyrrhiza, die zur Familie der Leguminosae (auch bekannt als Fabaceae) gehört, besteht aus mehr als 30 Arten, die weltweit weit verbreitet sind. Der Name "Glycyrrhiza" leitet sich von den griechischen Wörtern guy und rhiza ab, was süß bzw. wurzelartig bedeutet [3]. Es wird auch Süßholz, Süßholz, Glycyrrhiza, Süßholz und Liquiritiae radix genannt[4]. Unter den Glycyrrhiza spp., G. glabra L., G. uralensis Fisch. und G. inflata Bat. sind die am besten untersuchten Arten mit ernährungsphysiologischen und pharmakologischen Vorteilen, die als Radix Glycyrrhizae (Süßholz) verwendet werden[5]. Sie sind auch im Chinesischen Arzneibuch als medizinische Glycyrrhiza-Pflanzen aufgeführt [6]. Rhizome und Wurzeln sind die wichtigsten medizinischen Bestandteile von Süßholz. Es wurde berichtet, dass sie allein oder mit anderen Kräutern zur Behandlung vieler Erkrankungen des Verdauungssystems, Erkrankungen der Atemwege, Epilepsie, Fieber, sexueller Schwäche, Lähmungen, Rheuma, Fluor, Psoriasis, Prostatakrebs, Malaria, hämorrhagischen Erkrankungen und Gelbsucht verwendet werden [3 ]. Die Extrakte werden derzeit in der pharmazeutischen Industrie und bei der Herstellung von funktionellen Lebensmitteln und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet [4, Darüber hinaus können sie als Aromastoff für Lebensmittel und Getränke verwendet werden [3]. Japan hat eine breite Palette von Anwendungen für die chemischen Bestandteile von Süßholz, die zu 70 Prozent in Lebensmitteln (Glycyrrhizin), zu 26 Prozent in medizinischen Kosmetika (Glabridin) und zu 4 Prozent in Tabak vorkommen, zusammen mit anderen Anwendungen [9].

Die Forscher konzentrierten ihre Aufmerksamkeit auf die Erforschung hauptsächlich von G. glabra-, G. uralensis- und G. inflata-Extrakten und isolierten reinen Verbindungen, die aufgrund ihrer biologischen Aktivitäten als Wirkstoffe für kosmetische Zwecke vorkommen. Glycyrrhiza spp. Extrakte werden derzeit aufgrund ihrer hautaufhellenden, antisensibilisierenden und entzündungshemmenden Eigenschaften in kosmetischen Präparaten verwendet [10]. Ihre Verwendung wurde wegen ihrer guten aufhellenden Wirkung in kommerziellen Produkten, insbesondere in kosmetischen Produkten, weit verbreitet [11].

Cistanche kann Anti-Aging

Auf dem Markt sind mehrere Formulierungen mit Lakritzextrakten erhältlich. Sie werden meistens täglich mit SPF-Produkten (Sun Protection Factor) verwendet, die G.glabra-Wurzelextrakt enthalten. Der Extrakt wird in die innere wässrige Phase einer Wasser/Oleum-Emulsion in Creme- und Serumformulierungen eingearbeitet, die für ihre Anti-Aging-Aktivitäten, ihre Wirkung auf Falten, Hyperpigmentierung und Hautaufhellung beansprucht werden. Für diese Effekte werden die Süßholzextrakte auch in der Formulierung von Sonnenschutzmitteln und auch für Körperpflegeprodukte wie Gesichtsreiniger, Make-up-Entferner, Toner und Shampoo verwendet. Darüber hinaus enthalten Make-up-Produkte wie Foundations, Concealer, Augencremes, Make-up-Grundierungen, Lippenstifte und BB-Cremes Süßholzextrakt.

Übersichten in der Literatur beschrieben die traditionellen Verwendungen, die Chemie, die Chemotaxonomie, die pharmakologischen Aktivitäten und die Analyse von Süßholzextrakten, die sich hauptsächlich auf G. glabra [3-6,11-13] konzentrierten. Hier beschreiben wir kurz die Botanik und die Chemie von G.glabra, G.inflata und G.uralensis, wobei wir uns auf die Anti-Aging-, Lichtschutz-, Haarpflege- und Anti-Akne-Aktivitäten von Extrakten und bioaktiven Verbindungen konzentrieren, die aus diesen Arten isoliert wurden , nie zuvor zusammengefasst. Angesichts all der Berichte wird das Potenzial von Süßholzextrakten und ihren spezialisierten Metaboliten als Bestandteile von Cosmeceutical-Formulierungen als sehr vielversprechend bestätigt.

2. Botanische Beschreibung

Glycyrrhiza spp. ist eine krautige Pflanze, die in der subtropischen und gemäßigten Zone wächst. Die Pflanzen können eine maximale Höhe von bis zu 2 m erreichen, während der unterirdische Stängel horizontal bis zu 2 m wachsen kann, im Allgemeinen in fruchtbarem und sandigem Boden [12]. Die Pflanzen zeigen gefiederte Blätter, schmale Blüten und eine lavendelfarbene bis violette Farbe. Die Frucht ist eine längliche Hülsenfrucht, die drei bis acht braune Nierensamen enthält. Die Wurzeln sind gut entwickelt mit einer braunen Farbe. Die Wurzelstücke brechen mit einem Faserbruch und besitzen ein typisches Aroma und einen süßen Geschmack [12,14]. Die Rhizome und Wurzeln werden 3-4 Jahre nach dem Pflanzen geerntet, gewaschen, um Knospen und Wurzeln zu entfernen, in kleine Stücke geschnitten und schließlich getrocknet [15]. G. glabra, G. inflata und G.uralensis werden unter den bekannten Arten umfassend auf ernährungsphysiologische und pharmakologische Vorteile untersucht. Es wurde über drei Sorten von G. glabra berichtet, die in verschiedenen Regionen angebaut und als G. glabira var. bezeichnet wurden. violacea (persisch und türkisch), G. glabra var. gladulifera (Russisch) und G. glabra var. typisch (Spanisch und Italienisch) [12].

3. Chemie von Glycyrrhiza

Das 50-prozentige Trockengewicht der Süßholzwurzeln ist auf wasserlösliche Stoffwechselprodukte und Zucker (5-15 Prozent Glucose, Saccharose und Mannit), Stärke (25-30 Prozent) und Glycyrrhizin (10-16 Prozent) zurückzuführen ), Amine (1-2 Prozent Asparagin, Betain und Cholin) und Sterole (Stigmasterol und -Sitosterol) [12].

Bisher wurden mehr als 400 sekundäre Pflanzenstoffe aus der Gattung Glycyrrhiza isoliert. Diese Moleküle können als Saponine, Flavonoide, Chromene, Cumarine, Dihydrostilbene, Coumestane, Benzofurane und Dihydrophenanthrene klassifiziert werden [4,5,12], unter denen Flavonoide und Triterpenoid-Saponine in der Wurzel oder dem Rhizom von Süßholz reichlich vorhanden sind [5]. Alkaloide und Gerbstoffe wurden im Allgemeinen nicht nachgewiesen [12]. Obwohl die Wurzeln die am häufigsten verwendeten Teile darstellen, wurden auch phytochemische Untersuchungen an den Blättern durchgeführt, die als agrochemischer Abfall gelten. Diese Studien zeigten, dass bestimmte Verbindungen, die in den Wurzeln vorhanden sind, auch in den Blättern von G. glabra-Blättern identifiziert werden [16]. Dieser Abschnitt behandelt die Flavonoide und Triterpenoidsaponine, die in G. glabra, G. inflata und G.uralensis isoliert wurden, den drei Arten, die auf ihre kosmetischen Wirkungen untersucht wurden, und konzentriert sich dabei auf die wichtigsten berichteten Verbindungen und auf Verbindungen, die auf biologische Aktivitäten getestet wurden. Neben diesen Klassen wird auch ein Cumarin-Derivat, das in G. glabra und G. uralensis, Licoarylcumarin, beschrieben wurde, wegen seiner Eigenschaften diskutiert.

3.1. Flavonoide

Mehr als 300 Verbindungen, die zur Klasse der Flavonoide gehören, wurden aus Süßholz isoliert und identifiziert [4,11]. Flavonoide, die im Allgemeinen von zwei Benzolringen (A-Ring und B-Ring) über einen zentralen Tri-Kohlenstoff-Ketten erzeugenden C-Ring gebildet werden, werden je nach Vorkommen in Flavonole, Flavone, Flavanone, Flavanole, Dihydroflavone, Chalkone, Isoflavone unterteilt des C-Rings, seinen Oxidationsgrad und die Verbindungsstelle des B-Rings. Mehrere Arten von Flavonoiden sind repräsentative Verbindungen, die aus G. glabra, G.uralensis und G. inflata isoliert wurden. Die repräsentativeren Flavonoide, die auf ihre kosmezeutischen Aktivitäten getestet wurden, wurden als Flavanone, Flavonole, Flavone, Isoflavone, Isoflavone, Isoflavone und Chalkone kategorisiert. Flüssigkeit ist eines der am häufigsten vorkommenden Flavonoide und wird als quantitativer chemischer Marker in den drei offiziellen medizinischen Lakritzarten im Chinesischen Arzneibuch verwendet [5]. Es besteht aus Liquiritigenin, einem in Glycyrmhiza beschriebenen Flavanon, das über eine glykosidische Bindung an einen -D-Glucopyranosylrest an Position 4' gebunden ist. Über Pinocembrin und Liquidity Apposite, die zur Klasse der Flavanone gehören, wurde ebenfalls berichtet (Abbildung 1).

Flavanole wie Kaempferol, Pretense und das Flavon Chrysoberyl werden hier auf ihre Aktivität hin diskutiert.

Glabridin ist das hauptsächlich identifizierte Isoflavan und liegt zwischen {{0}},08 Prozent und 0,35 Prozent des Trockengewichts der G. glabra-Wurzel [4,17]. Chemisch gesehen ist Glabridin ein prenyliertes Isoflavon, das als typische Verbindung in G. glabra gilt und 11 Prozent seines gesamten Flavonoidgehalts ausmacht [11]. Neben Glabridin werden Licoricidin (auch bekannt als Licorisoflavan B), Hispaglabridin A, Glycerin C, Gasperini D und 3'-Hydroxy-4'-O-methylglabridin genannt. Aus Glycyrrhiza spp. wurden Isoflavone wie Glabrat, Dehydroglyasperin C, Dehydroglyasperin D, Isoflavone wie Glycyrrhisoflavon, Semilicoisoflavon B, Allolicoisoflavon B, Isoanguston A und Formononetin sowie Isoflavone wie Dihydrodaidzein und Glycyrrhisoflavanon isoliert. und auf cosmeceutical Eigenschaften getestet. Alle beschriebenen Isoflavonoide mit Ausnahme von Formononetin, Dihydrodaidzein und Pretense sind durch eine Prenyleinheit an Ring A oder Ring B gekennzeichnet, die frei oder an der Bildung eines Pyranrings beteiligt sein kann. Im Fall von Glabridin ist die Prenylkette an C-8 an der Bildung eines Pyranrings beteiligt, aber dieser letztere kann entweder an den A-Ring oder den B-Ring des Isoflavonoid-Skeletts fusioniert werden. Hispaglabridin A ist durch eine zu Pyren cyclisierte Prenylgruppe am A-Ring und eine zusätzliche Prenylfunktion am B-Ring gekennzeichnet. Die Isoprenylgruppen an den A- und B-Ringen machen das Flavonoidrückgrat lipophiler, was zu einer erhöhten Affinität zu Zellmembranstrukturen und günstigen biologischen Aktivitäten führt (Abbildung 1) [11]. D, Licochalcon E, Licurasid und Neolicurosid werden diskutiert. Auch das aus G. glabra isolierte Dibenzoylmethan, ein strukturelles Analogon von Curcumin (Diferuloylmethan), wurde auf seine kosmetischen Eigenschaften untersucht. Unter den zuvor zitierten Flavonoiden sind die wichtigsten repräsentativen Verbindungen von Gly-cyrrmhiza Liquid(4',7-Dihydroxylflavone) und Isoliquiritin (2',4',4-Trihydroxychalcon)glycoside (Abbildung 1). .

3.2.Saponine

Mehr als 70 Saponine wurden aus Glycyrrhiza-Wurzeln isoliert, und ihre Strukturen wurden kürzlich in einem Übersichtsartikel gezeigt [13].

Unter den Oleanan-Triterpenoid-Saponinen wurde Glycyrrhizinsäure (auch bekannt als Glycyrrhizinsäure) oder ihr Salz Glycyrrhizin als der hauptsächliche sekundäre Metabolit beschrieben, der in der Wurzel von Glycyrrhiza spp. gefunden wird; Dieses monodesmosidische Saponin weist eine 18ß-Glycyrrhizinsäure-Skelettstruktur auf, abgeleitet von -Amyrin, verbunden mit einer Disaccharideinheit, die aus zwei Glucuronsäureeinheiten an Position C-3 besteht [18]. Glycyrrhizin ist zusammen mit seinem Aglykon und Glycyrrhizinsäure die am besten untersuchte und am häufigsten vorkommende Verbindung aus den Wurzeln dieser Pflanze. Glycyrrhizinsäure existiert in zwei Isomeren: 18 --Form und 18 --Form. Als Süßstoff soll Glycyrrhizin 30-50-mal süßer sein als Saccharose [18]. Glycyrrhiza-Saponine, die aus Aglycon und Zuckerresten bestehen, können in mehrere Klassen eingeteilt werden, in denen Glucuronsäure, Glucose und Rhamnose die charakteristischen Hauptbestandteile des Zuckerrests sind [19]Süßholz-Saponin G2 (auch bekannt als 24-Hydroxyglycyrrhizin ) ist unten dargestellt (Abbildung 2).

3.3. Polysaccharide

Unter den bioaktiven Inhaltsstoffen der Glycyrrhiza-Pflanzen finden die Glycyrrhiza-Polysaccharide immer mehr Beachtung. Eine aktuelle Übersicht berichtet über ihre Isolierung, strukturelle Charakterisierung und biologischen Aktivitäten [6]. Sie sind Heteropolysaccharide, die hauptsächlich aus Arabinose, Glucose, Galactose, Rhamnose, Mannose, Xylose und Galacturonsäure in verschiedenen Anteilen und Arten von glykosidischen Bindungen bestehen. Eine vorläufige Studie zur Feuchtigkeitsretention von Polysacchariden zeigte, dass ihr Wasserretentionsvermögen höher war als das von Glycerinlösungen, was auf ihre potenzielle Verwendung als kosmetisches feuchtigkeitsspendendes Additiv hindeutet [6].

3.4. Artspezifische Marker für G. glabra, G. inflata und G.uralensis

Es wurden mehrere Analysemethoden entwickelt, um die chemischen Unterschiede von G. glabra, G. inflata und G. uralensis basierend auf dem Vorkommen oder der Menge spezialisierter Metaboliten zu unterscheiden [5, 20-23]. Diese Arbeiten könnten der Industrie hilfreiche Informationen über die Wahl der zu verwendenden Glycyrrhiza-Spezies liefern. Eine Untersuchung wurde durch einen kombinierten Ansatz unter Verwendung von GC-MS-, LC-MS- und 1D-NMR-Analyse durchgeführt. Verbindungen, die für die Unterscheidung zwischen den drei Arten verantwortlich sind, wurden identifiziert: Glycyrrhizin, 4--Hydroxyphenylessigsäure und glykosidische Konjugate von Liquiritigenin oder Isoliquiritigenin zusammen mit der Aminosäure Cadaverin wurden nur in G. inflata beschrieben [24]. Die drei Arten, die durch DNA-Barcodes identifiziert wurden, wurden durch LC/UV- oder LC/MS/MS-basierte quantitative Analyse weiter analysiert, wobei 151 bioaktive Sekundärmetaboliten entdeckt wurden, von denen 27 entdeckt wurden, die in der Lage waren, die drei Arten zu unterscheiden [20]. Hauptkomponentenanalyse (PCA), die an 'H-NMR-Spektren und UHPLC-UV-Chromatogrammen durchgeführt wurde, hob deutliche chemische Unterschiede zwischen den Glycyrrhiza spp. [25]. Eine NMR-basierte Metabolomik-Analyse, gefolgt von PCA, wurde ebenfalls durchgeführt [26]. Die Metaboliten Licochalcon A und Glabridin, auf die in den nächsten Abschnitten näher eingegangen wird, wurden als spezifische Metaboliten von G. inflata bzw. G. glabra angegeben [20,25]. Tatsächlich enthielten die Wurzeln von G. uralensis und G. inflata kein Glabridin, und daher wird Glabridin als einzigartiger artspezifischer Marker für G. glabra angesehen[12]. Licochalcon A, reichlich vorhanden in G. inflata, aber in geringen Mengen in G.uralensis und G. glabra vorhanden, zusammen mit dem Vorkommen von Licochalcon C, Licochalcon E und Licochalcon D, stellen einen Marker für G. inflata dar. Bisher wird Glycycumarin, ein Metabolit, der in größeren Mengen in G.uralensis, in geringen Mengen in G. inflata und in Spurenmengen in G.glabra beschrieben wurde, als artspezifischer Metabolit für G.uralensis angesehen[12]. Ein ausführlicher Bericht über artspezifische Metabolitenmarker in verschiedenen Süßholzarten wurde kürzlich veröffentlicht [12]. Angesichts all dieser Berichte sollte die metabolomische Charakterisierung eher mit der Identifizierung und Quantifizierung mehrerer Schlüsselmarker verbunden sein als mit der einzigen quantitativen Analyse eines einzelnen allgegenwärtigen Glycyrrhiza-Bestandteils.

Für Saponine oder Flavonoide aus Glycyrrhiza-Arten wurden verschiedene Extraktionsverfahren entwickelt. Dazu gehören Mazeration, Gegenstromextraktion, Extraktion mit überkritischen Flüssigkeiten, Extraktion durch Ultraschall, Soxhlet-Extraktion und mikrowellenunterstützte Extraktion [5,27]. In diesem Review werden die meisten der später beschriebenen cosmeceutical Wirkungen den Flavonoid-Bestandteilen von Glycyrrhiza zugeschrieben. Literaturdaten zeigten, dass wässrige Methanol- und Ethanollösungen die am häufigsten verwendeten Lösungsmittel für die Extraktion von Flavonoiden waren 【28】. Tatsächlich ergab eine Mischung aus Ethanol/Wasser (30∶70, v/ø), die für eine Extraktionszeit von 60 min bei 50 Grad Süßholz verwendet wurde, eine hohe Ausbeute an Glabridin (72,5 Prozent)[28]. Um die Lakritzfraktionen in Licochalcon A anzureichern, wurden Methoden wie Hochgeschwindigkeits-Gegenstromchromatographie und Behandlung mit makroporösem Harz verwendet [29].

Dieser Artikel ist ein Auszug aus Cosmetics 2022, 9, 7. https://doi.org/10.3390/cosmetics9010007 https://www.mdpi.com/journal/cosmetics