Teil Ⅱ Vergleich der chemischen Profile und antioxidativen Aktivitäten verschiedener Teile von kultivierten Cistanche Deserticola unter Verwendung von Ultra Performance Liquid Chromatography-Quadrupol Time-of-Flight-Massenspektrometrie und einem 1,1-Diphenyl-2-picrylhydrazyl-basierten Assay

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Detaillierte Massenspektraldaten und die vorgeschlagenen Fragmentierungsmuster sind in Abbildung 7 dargestellt. Die Strukturen der sechs oben identifizierten PhGs sind in drei Einheiten unterteilt: I-Kaffeesäure (CA), II-Aglykon und III-Zucker (Glc und Rha) . In den MS/MS-Spektren dominieren die Massendefekte, die den neutralen Spaltungen einer Caffeoylgruppe und Glc- und Rha-Resten entsprechen, die Fragmentierungswege von PhGs und erzeugen die diagnostischen Fragmentionen (Abbildung 8). Zusätzliche MS/MS-charakteristische Fragmentionen bei m/z 179, 161 und 135 deuteten ferner darauf hin, dass ein Caffeoyl-Substituent in ihren Strukturen existiert. Unter Verwendung dieser Fragmentierungsmerkmale konnten wir zuversichtlich Fragmentierungswege wie folgt vorschlagen.Acteosid(Fig. 7c) produzierte ein Fragment bei m/z 461 über den Verlust einer CA-Einheit und produzierte dann ein Ion bei m/z 315 über einen weiteren Verlust von Rha. Die CA-Einheit wurde bei m/z 179 gefunden, und ihre Fragmentionen, die bei m/z 161 und m/z 135 gefunden wurden, wurden durch den Verlust von H2O bzw. CO2 erzeugt. Isoacteosid (Abbildung 7d) produzierte die gleichen Ionen wie Acteosid bei m/z 461, 315, 179, 161 und 135. 20 - Acetylaceosid (Abbildung 7e) produzierte ein Fragment bei m/z 623 über den Verlust von Acetyl und erzeugten dann Ionen bei m/z 461, 315, 179, 161 und 135, was mit dem Fragmentierungsmuster von Acteosid identisch war. Unterdessen erzeugte 20 --Acetylacteosid auch ein Fragment bei m/z 503, indem es seine CA-Einheit verlor, und verlor anschließend seine Ac-Gruppe, um das Ion bei m/z 461 zu erzeugen. Tubulosid B (Abbildung 6f) zeigte ein ähnliches Fragmentierungsmuster wie 20 -Acetylacteosid. Echinacosid (Abbildung 7a) erzeugte ein Fragment-Ion bei m/z 623 durch Verlust seiner CA-Einheit, und dann ergaben sequentielle Verluste von Rha- und Glc-Einheiten die Fragment-Ionen bei m/z 477 und 315. Das Fragment-Ion bei m/z 461 wurde durch den Verlust der CA- und Glc-Einheiten aus dem Vorläuferion erzeugt. Die charakteristischen CA-Ionen bei m/z 179, 161 und 135 wurden ebenfalls gefunden. Cistanosid A (Fig. 7b) erzeugte ein Fragmention bei m/z 637 über den Verlust seiner CA-Einheit und erzeugte dann Ionen bei m/z 491 und 475 durch den weiteren Verlust der Rha- bzw. Glc-Einheiten. Daher könnte der kombinierte Einsatz von UPLC-PDA-QTOF/MS einen wesentlichen Beitrag zur genauen Aufklärung der chemischen Struktur von Verbindungen leisten.

2.7. Korrelation zwischen Antioxidantien und antioxidativen Eigenschaften.

Die Korrelationsanalyse zwischen dem Gesamtgehalt an Antioxidantien und den gesamten antioxidativen Aktivitäten wurde in vielen Studien beschrieben [33–38]. Nach unserem besten Wissen fehlen Studien zum Vergleich der antioxidativen Eigenschaften und des PhG-Gehalts von kultiviertenC. DeserticolaTeile mit solch einer prägnanten Charakterisierungsmethode. Die vorläufigen Ergebnisse der sechs PhG-Gehalte, die im Abschnitt „Quantitative Analyse“ beschrieben sind, sind in Tabelle 4 zusammengefasst, und die antioxidative Aktivität (IC50), bestimmt unter Verwendung des DPPH-Assays, wie im Abschnitt „Antioxidans-Kapazität“ beschrieben, ist in Tabelle 5 aufgeführt. die gesamten antioxidativen Gehalte und Aktivitäten jedes Teils sind in Fig. 9 dargestellt. Es gibt eindeutig deutliche Unterschiede zwischen den verschiedenen Teilen. Tatsächlich zeigten die erhaltenen Ergebnisse, dass die antioxidative Aktivität von kultiviert wirdC. DeserticolaStiele war vergleichbar mit den auf dem Markt erhältlichen Stielen. Diese Ergebnisse legten nahe, dass die antioxidative Aktivität des Stammextrakts mit seinem PhG-Gehalt korreliert sein könnte. Daher werden die sekundären Pflanzenstoffe im Stammextrakt kultiviertC. DeserticolaEs wird vorgeschlagen, dass es eine wichtige Rolle bei seiner DPPH-Radikalfängeraktivität spielt. Insgesamt zeigten unsere Ergebnisse eine starke Korrelation zwischen dem gesamten PhG-Gehalt und der antioxidativen Aktivität: r {{0}},92, ** p <>

Darüber hinaus zeigten bestimmte Proben mit höheren Gesamtantioxidantiengehalten keine hohen Antioxidansaktivitäten, wie z. B. die Achse und der Blütenstand. Unterdessen hatte die Blumenkrone, die die höchste Aktivität der sechs Teile aufwies, einen niedrigeren Gesamtgehalt an Antioxidantien als die Achse und der Blütenstand. Abbildung 4 zeigt, wie im Abschnitt "Quantitative Analyse" beschrieben, die relativen Mengen der PhG-Verbindungen, um ein vorläufiges Verständnis ihrer einzelnen Beiträge zu vermitteln. In dieser Studie wurde auch eine Regressionsanalyse der partiellen kleinsten Quadrate (PLS) [39–41] durchgeführt, um die Korrelation zwischen der Häufigkeit jedes Antioxidans und der antioxidativen Aktivität in vitro zu vergleichen. Das PLS-Modell wurde unter Verwendung der Gehalte jedes Antioxidans (als Deskriptormatrix X) in den Fingerprint-Chromatogrammen bei 33 0 nm und der Antioxidansaktivitäten (als Antwortmatrix Y) aller Teile konstruiert. Die Koeffizientendiagramme und Werte der Variablenwichtigkeit in der Projektion (VIP), die mit der Software SIMCA-P plus (Version 13.0, Umetrics, Umea, Schweden) erhalten wurden, sind in Abbildung 10 dargestellt. Insbesondere wurde der Kehrwert der IC50-Werte (1/IC50) als Y-Variable ausgewählt, um die Modelle zu etablieren, da niedrigere IC50-Werte eine stärkere antioxidative Aktivität darstellen. Gemäß dem erhaltenen Diagramm des Regressionskoeffizienten in Fig. 10A zeigen die linearen Regressionsmodelle, dass alle Antioxidantien außer Acteosid positiv mit 1/IC50 korreliert waren. Das erhaltene Kalibrierungsmodell von PLS wird durch die Regressionsgleichung ausgedrückt: Y=0.50X1 plus 0,57X2 – 0,11X3 plus 0,32X4 plus 0,58X5 plus 0,24X6. VIP-Werte spiegeln die Wichtigkeit von Variablen im Modell wider. je größer der VIP, desto relevanter für die Probenklassifikation. Wie unsere Ergebnisse zeigten, leistete 20 --Acetylacteosid einen wichtigen Beitrag zur antioxidativen Aktivität (Abbildung 10B). Dieser Befund stimmte mit einer Studie von Yang et al [20] überein.

3 Materialien u Methoden

3.1 Anlage Materialien.KultiviertC. Deserticolawurde großzügig von der Pflanzbasis Bencao Congrong im Landkreis Yongning, Provinz Ningxia, zur Verfügung gestellt und von Prof. Jun Chen vom Institut für Heilpflanzenentwicklung der Chinesischen Akademie der Medizinischen Wissenschaften in Peking, China, authentifiziert. Die sechs verschiedenen Teile von kultiviertC. Deserticola umfassen den Sukkulentenstamm (R1), die Blütenstandsachse (R2), den Blütenstand (R3), die Blüte (ohne Samen) (R4), den Blütenstandsstiel (R5) und die Krone (R6). Die detaillierten Probeninformationen sind in Abbildung 11 dargestellt. Jedes Teil wurde separat in einem Trockner getrocknet, zu Pulver zerkleinert, durch ein 40--Maschensieb geleitet und dann in luftdichte Behälter gefüllt und in einem Exsikkator gelagert. Belegexemplare dieser Proben wurden beim Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences, Peking, China, hinterlegt.

3.2. Chemikalien und Reagenzien. Isoacteosid (Charge 130809), Acteosid (Charge 130421) und Echinacosid (Charge 121027) wurden von Chengdu Pure-Chem Standard Co. Ltd. (Peking, China) bezogen, Cistanosid A, 20 -Acetylacteosid und Tubulosid B wurden isoliert und gereinigt von kultiviertC. Deserticolain unserem Labor mit mehr als 98 Prozent Reinheit (HPLC) und ihre Struktur wurde auch basierend auf HR-MS, 1H-NMR und 13C-NMR bestätigt und mit früherer Literatur verglichen. Ihre Strukturen sind in Tabelle 7 gezeigt. DPPH, L-Ascorbinsäure und Trolox wurden von Sigma-Aldrich (St. Louis, MO, USA) bezogen. Die Lösungsmittel, Acetonitril und Methanol waren HPLC-Qualität von Merck (Darmstadt, Deutschland), und Ameisensäure mit einer Reinheit von 96 Prozent war HPLC-Qualität (Tedia, Fairfield, OH, USA). Deionisiertes Wasser (18 MΩ) wurde durch destilliertes Wasser durch ein Milli-Q-System (Millipore, Milford, MA, USA) hergestellt. Andere Reagenzien und Chemikalien waren von analytischer Qualität.

3.3. Herstellung von Lösungen

3.3.1. Standardlösungen. Eine gemischte Standard-Stammlösung, die enthältEchinacosid(501 µg/ml), Cistanosid A (64 µg/ml), Acteosid (239 µg/ml), Isoacteosid (22,6 µg/ml), 20 -Acetylacteosid (278 µg/ml) und Tubulosid B (46,2 µg /ml) wurde in Methanol hergestellt. Stammlösungen wurden mit Methanol verdünnt, um eine Reihe geeigneter Konzentrationen zu erhalten, die als Arbeitslösungen zur Erstellung einer Kalibrierungskurve verwendet und vor der Verwendung bei 4 °C gelagert wurden.

3.3.2. Beispiellösungen. Ein genau abgewogenes Pulver (40 mesh, 1 g) aus sechs verschiedenen AnbauteilenC. Deserticolawurde jeweils mit 50 mL Methanol versetzt. Nach 30 min Eintauchen bei Raumtemperatur wurden die Mischungen gewogen und anschließend 40 min bei Raumtemperatur im Ultraschallwasserbad (40 kHz, 250 W, Kunshan, China) extrahiert. Nach dem Abkühlen wurde zusätzliches Methanol zugegeben, um den Gewichtsverlust auszugleichen. Alle Lösungen wurden vor der Injektion durch 0,22-um-Membranfilter filtriert. Ein Aliquot (3 &mgr;l) der überstehenden Lösung wurde zur Analyse in die UPLC injiziert. Jeder Extrakt wurde dreifach injiziert.

3.3.3. DPPH-Lösungen. Die DPPH-Radikal-Stammlösung (5 × 10−3 mol/L) wurde hergestellt, indem eine genau abgewogene DPPH-Probe unmittelbar vor den Experimenten in Methanol gelöst und vor Licht geschützt wurde. Dann wurde die Stammlösung frisch mit Methanol verdünnt, um eine Standardlösung (1 × 10 –4 mol/L) zu erhalten.

3.4. UPLC-PDA-Analysebedingung. Die UPLC-Analyse wurde auf einem Waters Acquity UPLC-System (Waters, Milford, MA, USA) durchgeführt, das eine Säulenheizung, einen Probenmanager, einen binären Lösungsmittelmanager und einen Photodioden-Array-Detektor umfasste. Die chromatographische Trennung wurde auf einer Acquity UPLC BEH C18-Säule (1,7 µm, 2,1 mm × 1{{10}}0 mm; Waters) durchgeführt, indem die Säulenheizung auf 30 °C fixiert wurde. Die mobile Phase bestand aus Acetonitril (A) und Wasser mit 0,2 Prozent Ameisensäure (B) bei einer Flussrate von 0,4 ml/min. Ein Gradientenelutionsprogramm wurde wie folgt verwendet: 5 % A bei 0–2 min, 5–15 % A bei 2–4 min, 15 % A bei 4–6 min, 15–20 % A bei 6–10 min, 20 –35 % A bei 10–15 min, 35 % A bei 15–18 min und 35–5 % A bei 18–18,1 min. Die Zusammensetzung wurde dann für weitere 10 min zur Reäquilibrierung bei 5 % A gehalten. Die Detektionswellenlänge wurde auf 330 nm eingestellt.

3.5. UPLC-ESI-Q/TOF-MS-Analyse. Bedingung Die UPLC-Bedingungen waren die gleichen wie die in Abschnitt 3.4 beschriebenen. Die MS-Analyse wurde auf einem Waters Xevo G2-XS QTOF-Massenspektrometer (Waters MS Technologies, Manchester, UK) durchgeführt, das mit einer Elektrospray-Schnittstelle (ESI) im Negativ-Ionen-Modus mit einem Full-Scan-MS-Spektrum über dem m/ z-Bereich von 50–1200. In der Quelle betrug die Kapillarspannung 2000 V, die Quellentemperatur 120 °C, die Desolvationstemperatur 450 °C, die Konusspannung 40 V, das Konusgas 30 l/h und die Desolvationsgas-Strömungsrate 600 L/Std. MS/MS-Experimente wurden unter Verwendung von MSE durchgeführt, und die Kollisionsenergie betrug 20–40 V. Alle MS-Daten wurden unter Verwendung des Lock-Spray-Systems gesammelt, um Massengenauigkeit und Reproduzierbarkeit sicherzustellen. Das [M – H] – -Ion von Leucin-Enkephalin bei m/z 554,2615 wurde als Sperrmasse im negativen ESI-Modus verwendet. Die Daten wurden mit der Software Waters Mass Lynx 4.1 (Waters MS Technologies, Manchester, UK) erfasst, analysiert und verarbeitet.

3.6. Offline-DPPH-Radikalfänger-Assay. Die antioxidative Gesamtaktivität der Pflanzenextrakte wurde mit einem Offline-DPPH-Radikalfänger-Assay bewertet. Probenlösungen (2 ml) in verschiedenen Konzentrationen wurden mit 2 ml 1 × 10–4 mol/l DPPH-Lösung (in Methanol) gemischt. Alle Proben wurden geschüttelt und 60 min im Dunkeln bei Raumtemperatur stehengelassen. Die Verringerung der freien DPPH-Radikale wurde durch Ablesen der Extinktion bei 517 nm gegen eine Blindprobe (Methanol ohne Probe) auf einem ELISA-Lesegerät (TECAN, Growing, Österreich) gemessen. Methanol (2 ml) allein wurde als Kontrolle dieses Experiments verwendet. Als Positivkontrollen wurden Trolox und L-Ascorbinsäure verwendet. Die Radikalfängeraktivität (prozentuale Hemmung) der getesteten Proben, die als DPPH-Fängerprozentsatz ausgedrückt wurde, wurde unter Verwendung der folgenden Formel berechnet: prozentuale Hemmung=[(A-Kontrolle – A-Probe)/A-Kontrolle] × 100. Die antioxidative Gesamtaktivität wurde berechnet, indem die prozentuale Hemmung gegen die Probenkonzentration aufgetragen wurde, und wurde als die Probenkonzentration dargestellt, die erforderlich ist, um 50 Prozent der DPPH-Radikale (IC50) abzufangen. Alle Tests wurden dreifach durchgeführt, und die IC50-Werte wurden als Mittelwerte ± Standardabweichung angegeben.

3.7. UPLC-PDA gekoppelt mit Vorsäulen-DPPH-Assay. In dieser Studie wurde, nachdem 2 ml DPPH-Lösung (3 × 10 –3 mol/l) und 1 ml Probenlösungen (12 mg/ml) verschiedener Teile von kultiviertem C. deserticola gemischt wurden, UPLC-PDA zur weiteren Verwendung eingesetzt Screenen Sie die Antioxidansprofile und identifizieren Sie die Antioxidanskomponenten, indem Sie Änderungen in den charakteristischen Peaks der Probenlösungen vor und nach der DPPH-Abfangreaktion für freie Radikale erkennen. Für jeden unterschiedlichen Pflanzenteil wurden 10-ul-Aliquots der Probenlösung vor und nach dem DPPH-Test separat in das UPLC-System unter den gleichen Bedingungen wie den in Abschnitt 3.4 beschriebenen injiziert. Nachdem die Probenlösungen mit DPPH-Lösung gemischt wurden, wurden Änderungen in den charakteristischen Peaks der Probenlösungen bei 330 nm nachgewiesen.

3.8. Datenanalyse. Analytische Daten werden als Mittelwert ± Standardabweichung (SD) von unabhängigen Dreifachmessungen ausgedrückt. Bivariate Korrelationsanalyse wurde durchgeführt, um die Beziehung zwischen dem gesamten PhG-Gehalt und der antioxidativen Aktivität zu untersuchen, indem der Pearson-Korrelationskoeffizient (r) unter Verwendung von IBM SPPS Statistics (Version 19; International Business Machines Corp., New York, NY, USA) bestimmt wurde. Die IC50-Werte wurden ebenfalls durch Probit-Analysen unter Verwendung von SPPS Statistics 19 berechnet. Die DPPH-Radikalfängerrate und der Gesamt-PhG-Gehalt wurden unter Verwendung von OriginPro 8.5.1 (Origin Lab Corp., Northampton, MA, USA) aufgetragen. Partielle Regressionen der kleinsten Quadrate (PLS) wurden unter Verwendung der Software SIMCA-P plus (Version 13.0, Umetrics, Umea, Schweden) bestimmt.

4. Schlussfolgerung

Verschiedene Teile von kultiviertem C. deserticola, einem weit verbreiteten pflanzlichen Arzneimittel, wurden auf ihre Qualitäten untersucht. Zunächst charakteristische Fingerabdrücke von sechs verschiedenen Teilen der KultiviertenCistancheDeserticolaProben wurden generiert und unter Verwendung von SES und simultaner Analyse der Gehalte von sechs Markerverbindungen ausgewertet. Zweitens zeigte die Quantifizierung der sechs Hauptverbindungen mittels UPLC die Verteilungseigenschaften dieser Verbindungen in den verschiedenen Teilen. Die Ergebnisse konnten jedoch nicht direkt mit der Aktivität der Kräutermedizin in Verbindung gebracht werden. Daher war eine bessere Methode zur gleichzeitigen Bestimmung der Qualität und Aktivität von kultivierten C. deserticola-Proben erforderlich. Zuerst haben wir einen Offline-DPPH-Radikalfänger-Assay verwendet, um die antioxidativen Aktivitäten von kultivierten Pflanzen zu bewertenCistancheDeserticolaExtrakte und fanden die höchste Aktivität im Stammextrakt. Darüber hinaus wurde UPLC-PDA in Verbindung mit dem Vorsäulen-DPPH-Assay angewendet, um die Antioxidantien in der Kultur zu screenen und zu bewertenCistancheDeserticolaStammextrakte. Diese Methode lieferte nicht nur mehr chemische Informationen, sondern lieferte auch einige antioxidative Informationen, die zur Identifizierung und Bewertung pflanzlicher Arzneimittel verwendet werden konnten. Zweitens wurden die aktiven Komponenten in den Stammextrakten getrennt und unter Verwendung von UPLC-PAD-QTOF/MS identifiziert, um die Anzahl und Position von Substituentengruppen zu bestätigen und die Genauigkeit der Strukturanalyse zu verbessern. Schließlich wurde eine Beziehung zwischen den chemischen Komponenten und der antioxidativen Aktivität in vitro unter Verwendung des PLS-Modells hergestellt und validiert.

Zusammenfassend haben wir zum ersten Mal die Profile der chemischen Zusammensetzung und die antioxidativen Aktivitäten verschiedener Teile von kultivierten Proben von C. deserticola verglichen. Diese Ergebnisse waren von besonderem Interesse, da die Verteilung von PhG-Verbindungen, der PhG-Gehalt und ihr Beitrag zum Antioxidans verschiedener Teile kultivierter C. deserticola-Proben bis zur vorliegenden Studie nicht berichtet wurden. Darüber hinaus wurde die PLS-Analyse zunächst eingeführt, um ein vorläufiges Verständnis der individuellen Beiträge von sechs PhG zur antioxidativen Aktivität zu erhalten. Dieser Ansatz kann uns einige neue Einblicke in die umfassende Qualitätsbewertung von kultiviertem C. deserticola geben. Schließlich stellt diese Arbeit den ersten Bericht über eine starke Korrelation zwischen der Radikalfängeraktivität von DPPH und dem gesamten PhG-Gehalt der verschiedenen Teile von kultiviertem C. deserticola (r=0.92) dar. Unter diesen verschiedenen Teilen wurde festgestellt, dass die Stängel reich an PhGs sind und eine starke antioxidative Aktivität aufweisen. Insbesondere die ausrangierten Vogelteile von kultiviertem C. deserticola enthielten auch einige bioaktive Verbindungen und könnten als alternative Nahrungsergänzung verwendet werden. Wir hoffen, dass die Ergebnisse nützliche Informationen für die zukünftige Verwendung von kultiviertem C. deserticola liefern. Nach unserem besten Wissen ist dies der erste Bericht über die schnelle Identifizierung und Quantifizierung natürlicher Antioxidantien in verschiedenen AnbauteilenCistancheDeserticolaunter Verwendung von UPLC-PAD-QTOF/MS, Offline-DPPH-Methode und der UPLC-PAD-Vorsäulen-DPPH-Methode. Unseren Ergebnissen zufolge könnte die hier entwickelte Methode ein leistungsfähiges und aussagekräftiges Werkzeug für eine umfassende Qualitätskontrolle komplexer pflanzlicher Arzneimittel darstellen. In unserem Land könnte diese traditionelle Kulturpflanze mit gesundheitlichen Vorteilen unter der Leitung der Initiative „One Belt, One Road“ zur Entwicklung neuer Produkte mit weltweiten Anwendungen verwendet werden.

Danksagungen

Die Autoren danken dem Innovation Fund for Medical Sciences (CIFMS) der Chinesischen Akademie der Medizinischen Wissenschaften (CAMS) (Nr. 2016-I2M-1-012) und der NationalNatural Science Foundation of China (Nr. 31570344).

Autorenbeiträge

Yue Shi und Xiaoming Wang waren am Forschungsdesign beteiligt. Xiaoming Wang, Jinfang Wang, Huanyu Guan, Rong Xu, Xiaomei Luo, Meifeng Su, Xiaoyan Chang, Wenting Tan und Jun Chen waren für die Durchführung der Experimente verantwortlich. Yue Shi, Xiaoming Wang und Jinfang Wang führten eine Datenanalyse durch. Yue Shi und Xiaoming Wang trugen zum Schreiben und Bearbeiten des Manuskripts bei. Interessenkonflikte: Die Autoren geben keine Interessenkonflikte an.

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